ethyl 4-(1,1-difluoro-2-morpholino-2-oxoethyl)benzoate | 1605274-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1,1-difluoro-2-morpholino-2-oxoethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1,1-difluoro-2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 1605274-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 313.301
• InChiKey: GYZNBEKFLCXUHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 、 2-bromo-2,2-difluoro-1-morpholinoethan-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-(1,1-difluoro-2-morpholino-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸二氟烷基化：芳基二氟甲基化膦酸酯和羧酸衍生物的合成新方法

  摘要：

  已开发出溴化二氟甲基膦酸酯，溴化二氟乙酸酯和其他衍生物的钯催化的芳基硼酸二氟烷基化反应。该方法为在药物发现和开发中具有重要应用的一系列功能化的二氟甲基化芳烃（ArCF 2 PO（OEt）2，ArCF 2 CO 2 Et和ArCF 2 CONR 1 R 2）提供了便捷而有用的途径。初步的机理研究表明，单电子转移（SET）途径可能参与了催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201309535

文献信息

• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Bromodifluoroacetamides
  作者：Atsushi Tarui、Saori Shinohara、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00232

  日期：2016.3.4

  A nickel-catalyzed Negishi coupling of bromodifluoroacetamides with arylzinc reagents has been developed. This reaction allows access to difluoromethylated aromatic compounds containing a variety of aryl groups and amide moieties. Furthermore, highly effective transformation of the functionalized difluoromethyl group (-(CF2CONRR2)-R-1) was realized via microwave-assisted reduction under mild conditions. The notable features of this strategy are its generality and its use of a low-cost nickel catalyst and ligand; thus, this reaction provides a facile method for applications in drug discovery and development.