2-<4-(p-toluenesulfonamide)phenyl>ethyl 3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-mesyl-β-D-mannopyranose | 105285-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<4-(p-toluenesulfonamide)phenyl>ethyl 3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-mesyl-β-D-mannopyranose
• CAS: 105285-27-6
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₀S₂
• 分子量: 701.859
• InChiKey: YCEWFKXYSKTRBO-HPRFQDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(p-toluenesulfonamide)phenyl>ethyl 3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-mesyl-β-D-mannopyranose 在 Wilkinson's catalyst 、 (2,2,2-三氟乙基)磺酸银 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 7.25h， 生成 2-<4-(p-toluenesulfonamide)phenyl>ethyl 6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-4-O-benzyl-2-O-mesyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为 β-D-甘露糖基供体的标准化构件的合成，具有临时保护是 3,6-二-O-糖基受体，用于构建糖蛋白和人工抗原的内核

  摘要：

  已经实现了具有 D-甘露糖构型的糖蛋白核心块的合成方案，其标准化为 3,6-二-O-糖基受体并作为 β-D-甘露糖基供体进行立体选择性反应。该合成由甲基 2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷开始，通过苄基化、脱异亚丙基化和 6-O-苄基的选择性乙酰水解得到相应的四乙酸酯，其可转化为 3,6 -二-O-烯丙基-4-O-苄基-1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖。原酸酯可以分为外型和内型异构体。原酸酯环水解，然后与甲磺酰氯反应得到 3,6-二-O-烯丙基-4-O-苄基-2-O-甲磺酰基-α-D-吡喃甘露糖基氯，通过其 1-O-三氟乙磺酸盐与 2-[4-(对甲苯磺酰氨基)苯基]乙醇反应得到相应的糖苷，β:α 的比例为 3:1。β-糖苷的脱烯丙基化得到适合支化的二醇，并且可以在 6 位选择性反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1581
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-D-mannopyranose 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-<4-(p-toluenesulfonamide)phenyl>ethyl 3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-mesyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为 β-D-甘露糖基供体的标准化构件的合成，具有临时保护是 3,6-二-O-糖基受体，用于构建糖蛋白和人工抗原的内核

  摘要：

  已经实现了具有 D-甘露糖构型的糖蛋白核心块的合成方案，其标准化为 3,6-二-O-糖基受体并作为 β-D-甘露糖基供体进行立体选择性反应。该合成由甲基 2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷开始，通过苄基化、脱异亚丙基化和 6-O-苄基的选择性乙酰水解得到相应的四乙酸酯，其可转化为 3,6 -二-O-烯丙基-4-O-苄基-1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖。原酸酯可以分为外型和内型异构体。原酸酯环水解，然后与甲磺酰氯反应得到 3,6-二-O-烯丙基-4-O-苄基-2-O-甲磺酰基-α-D-吡喃甘露糖基氯，通过其 1-O-三氟乙磺酸盐与 2-[4-(对甲苯磺酰氨基)苯基]乙醇反应得到相应的糖苷，β:α 的比例为 3:1。β-糖苷的脱烯丙基化得到适合支化的二醇，并且可以在 6 位选择性反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1581