10-benzyl-10-cyano-(9,10H)anthracenone | 112441-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-benzyl-10-cyano-(9,10H)anthracenone
• 英文别名: 9-benzyl-10-oxoanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 112441-78-8
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: KTSLZFHRQIMIBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-蒽二甲腈,9,10-二氢-9-(苯基甲基)-,顺- 在 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到10-benzyl-10-cyano-(9,10H)anthracenone
  参考文献：
  名称：

  芳甲基取代的 14 组化合物的光致电子转移反应：光芳甲基化和光氧化

  摘要：

  在各种条件下研究了芳基甲基硅烷、-锗烷和-锡烷与 1,4-二氰基萘 (DCN) 和 9,10-二氰基蒽 (DCA) 的光反应。DCN和DCA的芳甲基化发生在氮气气氛下的光反应中，而芳甲基有机金属化合物的氧化发生在氧气气氛下的光反应中。乙腈中这些反应的关键中间体是自由基离子，它们是通过光诱导电子从芳甲基有机金属化合物转移到 DCN 或 DCA 的激发单线态而产生的。芳甲基化合物自由基阳离子的碳-金属键断裂导致芳甲基自由基的形成。然后自由基与 DCN 和 DCA 的自由基阴离子反应生成芳甲基化化合物或与氧反应生成含氧化合物。光反应的效率受溶剂和添加到反应系统中的材料的影响。在光反应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3747

文献信息

• Photooxygenation of Arylmethylsilanes via Photoinduced Electron-Transfer
  作者：Toshiyuki Tamai、Kazuhiko Mizuno、Isao Hashida、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1992.781

  日期：1992.5

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photooxygenation of arylmethylsilanes in acetonitrile and benzene gave aromatic aldehydes and aromatic carboxylic acids in a site-selective manner. This photoreaction involves exciplex and radical ions as reactive intermediates, depending on the solvents.

  9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的芳甲基硅烷在乙腈和苯中的光氧化反应，能够位点选择性地生成芳香醛和芳香羧酸。这一光反应根据溶剂的不同，涉及激发态复合物和自由基离子作为反应活性中间体。