ethyl 2-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)acetate | 1357076-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: ethyl 2-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-methylbenzoxazol-2-yl)acetate；Ethyl 2-(6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)acetate
• CAS: 1357076-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LOBUVBCRKYEMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)acetate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的分子内不对称烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  建立了铱催化的苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的分子内不对称烯丙基脱芳香化反应。发现该反应与多种五元环电子缺陷型杂芳族化合物兼容，并以高收率提供了具有出色的对映选择性的相应脱芳族杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201611056
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl 2-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型抗增殖钌和锇配合物与喹喔啉酮配体在人类癌细胞系中的 SAR 研究

  摘要：

  已合成了一系列具有 3-(1 H-苯并咪唑-2-基)-1 H-喹喔啉-2-one 的钌 (II) 芳烃配合物，具有已知蛋白激酶抑制剂的药效基团，以及相关的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物. 此外，还制备了相应的未取代配体的锇配合物。这些化合物已通过 NMR、UV-vis 和 IR 光谱、ESI 质谱、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。通过 MTT 测定法测定三种人类癌细胞系（A549、CH1、SW480）的抗增殖活性，产生 IC 50三个未取代的无金属配体的值为 6-60 μM，而金属配合物的值在 0.3 至 140 μM 的宽范围内变化。与苯并咪唑或苯并噻唑与喹喔啉酮衍生物的锇络合导致比与钌络合更一致地增加细胞毒性。对于选定的化合物，通过荧光显微镜和流式细胞术分析证实了诱导细胞凋亡的能力，而细胞周期效应只是中等的。

  DOI：

  10.1021/jm3000906

文献信息

• Cs₂CO₃-promoted defluorination and functionalization of α-CF₃carbonyl compounds in the presence of<i>N</i>-,<i>O</i>-, and/or<i>S</i>-nucleophiles
  作者：Yue Wu、Bingbing Zhang、Yinying Zheng、Yuheng Wang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1039/c8ra02353k

  日期：——

  efficient, and mild method for defluorination and functionalization of 3,3,3-trifluoro carbonyl compounds has been developed. In the present method, Cs2CO3 can easily convert α-trifluoromethyl esters, amides, and ketones into β,β-S-, O- and/or N-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of N-, O-, and S-nucleophiles with moderate to excellent yields, and furthermore, this transformation

  开发了一种简单、高效、温和的 3,3,3-三氟羰基化合物脱氟和功能化方法。在本方法中，Cs 2 CO 3在N -存在下可以很容易地将 α-三氟甲酯、酰胺和酮转化为 β,β- S-、O-和/或N-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。, O - 和S -亲核试剂具有中等至优异的产率，此外，这种与 α-三氟甲酯和一系列 2-氨基苯酚的转化可以以良好的产率产生苯并恶唑。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Allenylbenzoxazoles
  作者：Antonia Becker、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00526

  日期：2024.3.29

  The enantioselective rhodium-catalyzed cyclization of 2-allenylbenzoxazoles to the corresponding vinyl-functionalized, fused heterocyclic structures is reported. The presented method offers several advantages, including the use of low catalyst loadings, commercially available catalyst precursors, and mild reaction conditions. Due to its broad scope, scalability, and valuable products, we consider this

  报道了 2-烯基苯并恶唑对映选择性铑催化环化成相应的乙烯基官能化稠合杂环结构。该方法具有多种优点，包括使用低催化剂负载量、市售催化剂前体和温和的反应条件。由于其广泛的范围、可扩展性和有价值的产品，我们认为这种方法是构建含苯并恶唑结构单元的有用工具。
• Dual-Catalyzed Stereodivergent Electrooxidative Homocoupling of Benzoxazolyl Acetate
  作者：Jiayin Zhang、Wangjie Zhu、Ziting Chen、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.3c11429

  日期：2024.1.17

  the full complement of stereoisomeric products via simple catalyst permutation. The successful execution of the dual-electrocatalytic strategy programmed via electrooxidative activation provides a significant conceptual advantage and will serve as a useful foundation for further research into cooperative stereocontrolled radical transformations and diversity-oriented synthesis.

  开发一种可靠的立体发散自由基反应策略，允许方便地获得具有多个立体中心的同偶联加合物的所有立体异构体，仍然是有机合成中未实现的目标。在此，我们描述了一种具有完全绝对和相对立体控制的双催化电氧化C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H自偶联，以通用且可预测的方式合成具有连续四元立体中心的分子。立体发散电氧化自偶联反应是通过协同利用两种不同的手性催化剂来实现的，这些催化剂将相同的外消旋底物转化为本质上独特的反应性手性中间体，指示对映选择性自由基加成，并允许通过简单的催化剂排列获得完整的立体异构产物。通过电氧化活化编程的双电催化策略的成功执行提供了显着的概念优势，并将为进一步研究协同立体控制自由基转化和多样性导向的合成奠定有用的基础。
• A SAR Study of Novel Antiproliferative Ruthenium and Osmium Complexes with Quinoxalinone Ligands in Human Cancer Cell Lines
  作者：Werner Ginzinger、Gerhard Mühlgassner、Vladimir B. Arion、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Mathea Sophia Galanski、Michael Reithofer、Walter Berger、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1021/jm3000906

  日期：2012.4.12

  yielding IC50 values of 6–60 μM for three unsubstituted metal-free ligands, whereas values for the metal complexes vary in a broad range from 0.3 to 140 μM. Complexation with osmium of quinoxalinone derivatives with benzimidazole or benzothiazole results in a more consistent increase in cytotoxicity than complexation with ruthenium. For selected compounds, the capacity to induce apoptosis was confirmed

  已合成了一系列具有 3-(1 H-苯并咪唑-2-基)-1 H-喹喔啉-2-one 的钌 (II) 芳烃配合物，具有已知蛋白激酶抑制剂的药效基团，以及相关的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物. 此外，还制备了相应的未取代配体的锇配合物。这些化合物已通过 NMR、UV-vis 和 IR 光谱、ESI 质谱、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。通过 MTT 测定法测定三种人类癌细胞系（A549、CH1、SW480）的抗增殖活性，产生 IC 50三个未取代的无金属配体的值为 6-60 μM，而金属配合物的值在 0.3 至 140 μM 的宽范围内变化。与苯并咪唑或苯并噻唑与喹喔啉酮衍生物的锇络合导致比与钌络合更一致地增加细胞毒性。对于选定的化合物，通过荧光显微镜和流式细胞术分析证实了诱导细胞凋亡的能力，而细胞周期效应只是中等的。
• Iridium‐Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ze‐Peng Yang、Chao Zheng、Lin Huang、Chao Qian、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201611056

  日期：2017.2

  An iridium‐catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of benzoxazoles, benzothiazoles, and benzimidazoles was developed. The reaction was found to be compatible with a wide range of five‐membered‐ring electron‐deficient heteroaromatic compounds and furnished the corresponding dearomatized heterocycles in high yield with excellent enantioselectivity.

  建立了铱催化的苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的分子内不对称烯丙基脱芳香化反应。发现该反应与多种五元环电子缺陷型杂芳族化合物兼容，并以高收率提供了具有出色的对映选择性的相应脱芳族杂环。