3-<(1S,2R)-2-(2,5-Dimethoxy-3-nitrophenyl)-2-methoxy-1-methylethanyl>-4-<(1R,2S,3E,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,1-dimethoxy-N,2,4,6-tetramethylhept-3-en-7-amido>oxetan-2-one | 138694-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(1S,2R)-2-(2,5-Dimethoxy-3-nitrophenyl)-2-methoxy-1-methylethanyl>-4-<(1R,2S,3E,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,1-dimethoxy-N,2,4,6-tetramethylhept-3-en-7-amido>oxetan-2-one
• 英文别名: 3-[(1S,2R)-2-(2,5-Dimethoxy-3-nitrophenyl)-2-methoxy-1-methylethanyl]-4-[(1R,2S,3E,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,1-dimethoxy-N,2,4,6-tetramethylhept-3-en-7-amido]oxetan-2-one
• CAS: 138694-24-3
• 化学式: C₃₄H₅₆N₂O₁₁Si
• 分子量: 696.911
• InChiKey: XCAVFKVXBNNEAT-CKLOBIQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  145.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(2,5-Dimethoxy-3-nitrophenyl)-3-methoxy-2-methylpropionyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.8h， 生成 3-<(1S,2R)-2-(2,5-Dimethoxy-3-nitrophenyl)-2-methoxy-1-methylethanyl>-4-<(1R,2S,3E,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,1-dimethoxy-N,2,4,6-tetramethylhept-3-en-7-amido>oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the benzoquinoid ansamycin antitumor antibiotics: total synthesis of (+)-macbecin

  摘要：

  A convergent asymmetric synthesis of the antitumor antibiotic macbecin I has been achieved. Six of the seven stereogenic centers within the target structure were controlled using asymmetric aldol methodology, while the final stereogenic center was established through internal asymmetric induction. Fragment coupling was accomplished using a mild, titanium tetrachloride mediated aldol reaction. The C1-C5 unsaturated dienic ester was stereoselectively incorporated through a kinetically controlled Horner-Emmons olefination. Macrolactamization and subsequent refunctionalization afforded macbecin I.

  DOI：

  10.1021/jo00054a035