(2S,3S)-2-Methyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-succinic acid dimethyl ester | 85199-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Methyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-succinic acid dimethyl ester
• CAS: 85199-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₇
• 分子量: 392.329
• InChiKey: XTVXXIFFYXIDMS-KNHMANMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(4-甲氧苯基)-2-甲基-3-氧亚基丙酯 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-2-Methyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Chen, Cheng Yu; Nagumo, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2159 - 2164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, the formal total syntheses of (−)-oudemansins A, B, and X
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80158-4

  日期：1994.7

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, (2R,3R)-8 and (2S,3S)-8 was achieved and the application of(2R,3R)-8 into the formal total syntheses of (−)-oudemansins A(2), B(3), and X(4) were described

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）
• The use of microorganisms in oraganic synthesis. V. Microbiological asymmetric reduction of methyl 2-methyl-3-(2-thienyl)-3-oxopropionate.
  作者：AKIYA FURUICHI、HIROYUKI AKITA、HIROKO KOSHIJI、KOKI HORIKOSHI、TAKESHI OISHI

  DOI：10.1248/cpb.32.1619

  日期：——

  Microbiological asymmetric reduction of methyl 2-methyl-3-(2-thienyl)-3-oxopropionate (3) by various yeasts was carried out. When Kloeckera saturnus was used, the C3-(S)-alcohols 4c and 4d were obtained, whereas other yeasts such as Lipomyces starkeyi, Saccharomyces fermentati, and Sporobolomyces salmonicolor produced the isomeric C3-(R)-alcohols 4a and 4b. On the other hand, when Endomycopsis fibligera, Hansenula anomala, and Candida albicans were used, the C2-(S)-reduction products 4b and 4c were obtained.

  使用多种酵母对 2-甲基-3-(2-噻吩基)-3-氧代丙酸甲酯（3）进行了微生物不对称还原。当使用 Kloeckera saturnus 时，得到了 C3-（S）-醇 4c 和 4d，而其他酵母，如 Lipomyces starkeyi、Saccharomyces fermentati 和 Sporobolomyces salmonicolor 则产生了异构 C3-（R）-醇 4a 和 4b。另一方面，当使用 Endomycopsis fibligera、Hansenula anomala 和 Candida albicans 时，可得到 C2-(S)-还原产物 4b 和 4c。
• Akita, Hiroyuki; Furuichi, Akiya; Koshiji, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4384 - 4390
  作者：Akita, Hiroyuki、Furuichi, Akiya、Koshiji, Hiroko、Horikoshi, Koki、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——