4-氯-4-乙基苯甲酮 | 71766-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-4-乙基苯甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-ethylphenyl)methanone
• 英文别名: 4-chloro-4'-ethylbenzophenone；(4-chlorophenyl)-(4-ethylphenyl)methanone
• CAS: 71766-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• mdl: MFCD06201499
• 分子量: 244.721
• InChiKey: HTDCCGJLLNCMIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-92.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  366.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4-乙基苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 4-(4-chlorobenzoyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Kawamatsu; Sohda; Iami, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 355 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯硼酸 、 4-氯苯甲酰氯 在 [Pd(3-[(2,6-diisopropylphenyl)-1-imidazolio]-2-quinoxalinide)(PPh₃)Cl₂] 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-氯-4-乙基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  两性离子钯（II）络合物作为杂芳基，苄基和芳基酰氯与有机硼试剂的净水介导交叉偶联反应的前催化剂

  摘要：

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701241

文献信息

• Ligand‐free Palladium‐Catalyzed Carbonylative Suzuki Coupling of Aryl Iodides in Aqueous CH ₃ CN with Sub‐stoichiometric Amount of Mo(CO) ₆ as CO Source
  作者：Nan Sun、Qingxia Sun、Wei Zhao、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900011

  日期：2019.4.23

  established based on the palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling approach with sub‐stoichiometric Mo(CO)6 as CO source. Using 0.5 mol% of Pd(TFA)2 as catalyst, 0.5 equivalent of Mo(CO)6 as solid carbonyl reagent and 3 equivalent of K3PO4 as base, a wide range of functionalized (hetero)aryl iodides and (hetero)aryl boronic acids could smoothly proceed the carbonylative cross‐coupling reaction in aqueous

  基于亚化学计量的Mo（CO）6作为CO源的钯催化羰基化Suzuki偶联方法，已经建立了一种合成二芳基和杂二芳基酮的新方法。使用0.5摩尔％的Pd（TFA）2作为催化剂，0.5当量的Mo（CO）6作为固体羰基试剂和3当量的K 3 PO 4作为碱，各种官能化的（杂）芳基碘和（杂）芳基硼酸可以在50°C的CH 3 CN水溶液中平稳地进行羰基交叉偶联反应，从而提供相应的酮，收率非常好。新开发的方法易于在温和条件下高效地操作。
• 选择性合成苄基三氟甲基硫醚的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN111087385B

  公开（公告）日：2022-05-17

  一种选择性合成苄基三氟甲基硫醚的方法，它是以烷基芳烃ArCHR1R2为原料，在蓝光灯照射下，在溶液中，氩气气氛下，在少量碳酸钾存在下，以4CzIPN为光催化剂，与2‑((三氟甲基)硫基)异二氢吲哚‑1,3‑二酮2a在室温下反应，得到得到苄基三氟甲基硫醚ArCR1R2SCF3(3)所述的光催化剂4CzIPN有如下结构：本发明的方法反应条件温和，不需要氧化剂以及高温条件，同时避免了过渡金属的残留，从稳定易得的烷基芳烃与三氟甲基硫试剂直接得到苄基三氟甲基硫醚。
• Binuclear Palladium Complex Immobilized on Mesoporous SBA-16: Efficient Heterogeneous Catalyst for the Carbonylative Suzuki Coupling Reaction of Aryl Iodides and Arylboronic Acids Using Cr(CO)6 as Carbonyl Source
  作者：Mahsa Niakan、Zahra Asadi、Mohammad Emami

  DOI：10.1007/s10562-019-03087-w

  日期：2020.2

  a binuclear palladium complex immobilized on the organo-functionalized SBA-16 was prepared and structurally characterized by routine techniques. Characterizations indicated that the mesostructure of SBA-16 was maintained after the immobilization of palladium complex. Then, the prepared nanomaterial was applied as a heterogeneous catalyst in the carbonylative Suzuki coupling reaction of aryl iodides

  在这项研究中，制备了固定在有机功能化 SBA-16 上的双核钯配合物，并通过常规技术对其进行了结构表征。表征表明，在钯配合物固定后，SBA-16 的细观结构得以保持。然后，将制备的纳米材料作为非均相催化剂应用于芳基碘与芳基硼酸的羰基化 Suzuki 偶联反应，以 Cr(CO)6 为羰基源。该催化剂有效地促进了各种芳基碘化物和芳基硼​​酸的偶联反应，以优异的产率得到相应的二芳基酮。此外，催化剂很容易通过过滤回收，可以重复使用七个循环而不会失去其结构完整性和催化活性。图形摘要
• A Pd–Sn heterobimetallic catalyst for carbonylative Suzuki, Sonogashira and aminocarbonylation reactions using chloroform as a CO surrogate
  作者：Anuradha Mohanty、Mukesh Kumar Nayak、Sujit Roy

  DOI：10.1039/d3ob00676j

  日期：——

  heterobimetallic Pd–Sn catalyst for the carbonylative Suzuki coupling, aminocarbonylation reaction, and carbonylative Sonogashira coupling of aryl halides with boronic acids, amines, and aromatic alkynes leading to a three-component coupling reaction using in situ generated carbon monoxide. Under the optimized reaction conditions, a variety of bisaryl ketones, amides, and aromatic ynones have been synthesized

  在此，我们报道了一种异双金属 Pd-Sn 催化剂，用于芳基卤化物与硼酸、胺和芳香炔的羰基化 Suzuki 偶联、氨基羰基化反应和羰基化 Sonogashira 偶联，从而使用原位生成的一氧化碳进行三组分偶联反应。在优化的反应条件下，以一锅法合成了多种双芳基酮、酰胺和芳香炔酮，收率中等至良好。所报道的催化剂具有较宽的反应范围和良好的官能团耐受性。
• Selective 1,1- and 1,2-dibromination of phenylethanes in the presence of NaBr/NaBrO3/H2SO4 as the bromination reagent
  作者：Haohao Jiang、Kaidi Jin、Xia Lin、Mengzhao Yu、Xiaohui Xiao、Xiaolei Huang

  DOI：10.1039/d4ob01016g

  日期：——

  Selective 1,1- and 1,2-dibromination of phenylethanes by simply adjusting the reaction conditions has been developed. Mixtures of NaBr/NaBrO3/H2SO4 are employed as green bromination reagents, which can release Br2 or BrOH in situ as required without polluting the environment. Both the resulting 1,1- and 1,2-dibromoethyl arenes can be easily transformed to phenylacetylenes via elimination under basic

  通过简单地调整反应条件，已经开发出苯乙烷的选择性 1,1- 和 1,2-二溴化。采用NaBr/NaBrO 3 /H 2 SO 4混合物作为绿色溴化试剂，可根据需要原位释放Br 2或BrOH，不污染环境。所得的1,1-和1,2-二溴乙基芳烃都可以在碱性条件下通过消除轻松转化为苯乙炔，具有巨大的工业应用潜力。