(S)-(+)-N-isonicotinoyl-2-amino-5-chlorobenzhydrol | 127023-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-isonicotinoyl-2-amino-5-chlorobenzhydrol
• 英文别名: (S)-N-isonicotinoyl-2-amino-5-chlorobenzhydrol；N-[4-chloro-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 127023-20-5
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 338.793
• InChiKey: PFDCOZXELJAUTR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)吡啶-4-甲酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-(2-(diphenylphosphanyl)benzyl)-1,2-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-amine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-N-isonicotinoyl-2-amino-5-chlorobenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙二胺衍生的具有叔胺末端的 P,N,N-配体实现的高对映选择性铱催化氢化邻氨基苯基酮

  摘要：

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02316

文献信息

• Asymmetric Reduction of 2-Aminobenzophenone Using Yeast, Rhodosporidium toruloides.
  作者：Masahiro KATO、Kazuo SASAHARA、Kiyoshige OCHI、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2498

  日期：——

  (±)-N-Isonicotinoyl-2-amino-5-chlorobenzhydrol (1) is a rice plant growth regulator which shortens the second leaf sheaths. One of the enantiomers, (S)-1, was obtained by microbiological asymmetric reduction of 2-amino-5-chlorobenzophenone using Rhodosporidium toruloides followed by isonicotinoylation. Several substituted benzhydrol derivatives were also prepared by use of the same biological method and converted to N-isonicotinoyl compounds. The growth-regulating activities of these compounds were evaluated.

  (±)-N-异烟酰基-2-氨基-5-氯苯基醇 (1) 是一种水稻植物生长调节剂，可缩短第二片叶鞘。通过使用红酵母Rhodosporidium toruloides对2-氨基-5-氯苯酮进行微生物不对称还原，得到了其中一个对映体(S)-1，随后进行异烟酰化。还通过相同的生物方法制备了几种取代的苯基醇衍生物，并转化为N-异烟酰基化合物。对这些化合物的生长调节活性进行了评估。
• Synthesis of chiral alcohols by asymmetric reductions of various ketones including α-aminophenones
  作者：Eric Brown、Antoine Lézé、Joël Touet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00245-5

  日期：1996.7

  LiAlH4 previously treated with 2.5 equiv. of (S)-(+) or (R)-(-)-2-(2-isoindolinyl)butan-1-ol 1 reduced the six alpha-aminophenones 4-9 into the corresponding optically active beta-aminoalcohols 10-15 whose ee's were in the range 40-97% after chromatography and recrystallization. The asymmetric reduction of the ortho-dimethylaminobenzophenone 18, using the same reducing agents afforded the enantiomerically pure benzhydrols (R)-(-)-19 and (S)-(+)-19, respectively, and in 86-100% yields. The ortho-aminobenzhydrol (S)-(+)-20 and a-fluorenyl ethanol (R)-(+)-23 and (S)-(-)-23 were similarly obtained from the corresponding ketones 17 and 25, respectively. The latter carbinols were obtained in an enantiomerically pure state after recrystallization. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• KUMAGAI, JOSIKADZU;FUKADZAVA, MASANORI
  作者：KUMAGAI, JOSIKADZU、FUKADZAVA, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• OKUDA, TAKEHO;SEHKODA, NAOKADZU;UNODZAVA, XIROSI;OXARA, ATSUSI
  作者：OKUDA, TAKEHO、SEHKODA, NAOKADZU、UNODZAVA, XIROSI、OXARA, ATSUSI

  DOI：——

  日期：——
• CN117285401
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——