benzyl N-[(1S)-3-methyl-1-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butyl]carbamate | 136401-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-3-methyl-1-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butyl]carbamate
• CAS: 136401-27-9；136401-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: JIGANCZMANCKRE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 benzyl N-(1-methoxy-3-methylbutyl)carbamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1S)-3-methyl-1-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butyl]carbamate 、 [(S)-3-Methyl-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions of N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethysilyloxy)furan

  摘要：

  Reactions of acyclic chiral N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethylsilyloxy)furan and BF3.Et2O produces 4-(aminoalkyl)-2-buten-4-olides in 30% to 62% yield and variable diastereomeric excesses of the syn (threo) stereoisomer. Selectivity is dependent on the structure of N-acyl-N,O-acetal used.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79378-6

文献信息

• Indium(III) Chloride-Catalyzed Conversion of {[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-Substituted Sulfones with 2-[(Trimethylsilyl)oxy]furan: A Facile Access to γ-Butenolactone Derivatives Containing a Protected Amino Group
  作者：Biswanath Das、Chithaluri Sudhakar、Parigi Raghavendar Reddy、Jajula Kashanna

  DOI：10.1002/hlca.201000366

  日期：2011.6

  Treatment of [(benzyloxy)carbonyl]amino}‐substituted sulfones 1 with 2‐[(trimethylsilyl)oxy]furan (2) in the presence of InCl3 as a catalyst at room temperature produced the γ‐butenolactone derivatives 3 and 4 containing a protected amino group (Scheme 1). The products were formed in high yields (81–92%) within 3–10 h favoring the anti‐isomer 3.

  在室温下，在InCl 3作为催化剂的条件下，用2-[（（三甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（2）处理[（（苄氧基）羰基]氨基}-取代的砜1，生成了γ-丁烯内酯衍生物3和4，其中保护的氨基（方案1）。产品在3-10小时内以高收率（81-92％）形成，有利于抗异构体3。