(R)-2-benzyloxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol | 1132810-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-benzyloxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol
• CAS: 1132810-83-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: GFMHOOIMLXEKCI-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2H-1-苯并吡喃-2-甲醇,3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-铬甲醇的对映互补化学酶促不对称合成

  摘要：

  一种非脂肪酶的、对映互补的化学酶促途径，用于制备对映体纯的 (R)-和 (S)-色烷甲醇 (12)，它们是合成立体异构纯 α-生育酚的关键构件，已通过生物催化拆分实现使用环氧化物水解酶和卤代醇脱卤酶的外消旋 2,2-二取代环氧乙烷，它们表现出相反的对映偏好。在合成的早期引入手性确保了高效率，使 (R)- 和 (S)-色满甲醇 (12) 的总总产率分别为 16% 和 26%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800950
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,5,6-trimethyl-benzene-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到(R)-2-benzyloxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-铬甲醇的对映互补化学酶促不对称合成

  摘要：

  一种非脂肪酶的、对映互补的化学酶促途径，用于制备对映体纯的 (R)-和 (S)-色烷甲醇 (12)，它们是合成立体异构纯 α-生育酚的关键构件，已通过生物催化拆分实现使用环氧化物水解酶和卤代醇脱卤酶的外消旋 2,2-二取代环氧乙烷，它们表现出相反的对映偏好。在合成的早期引入手性确保了高效率，使 (R)- 和 (S)-色满甲醇 (12) 的总总产率分别为 16% 和 26%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800950