N-methacryloyl-N,4-dimethylbenzamide | 1513867-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methacryloyl-N,4-dimethylbenzamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(2-methylprop-2-enoyl)benzamide
• CAS: 1513867-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: XSEXCEWNRPHHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloyl-N,4-dimethylbenzamide 在 异丙苯 、 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到4-(bromomethyl)-2,4,6-trimethylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与CBr 4的串联自由基环化以构建溴化异喹啉二酮

  摘要：

  描述了一种简单的枯烯（异丙苯，IPB）促进的自动氧化，涉及使用稳定且易于处理的CBr 4作为溴源的N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺的串联自由基环化反应。该策略为合成含溴异喹啉二酮提供了有效而实用的方法。该方法还提出了使用温和的自氧化途径生成溴自由基的新方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01964a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methacryloyl-N,4-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  KSeCN 可见光驱动双功能光催化自由基级联硒氰化/丙烯酰胺环化

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺、2-芳基-N-丙烯酰基吲哚和N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑与异硒氰酸钾 (KSeCN) 的自由基级联硒氰化/环化反应。该反应以廉价的KSeCN作为硒氰化试剂，过硫酸钾作为氧化剂，2,4,6-三苯基吡咯鎓四氟硼酸盐作为相转移催化和光催化的双功能催化剂进行。含硒氰酸盐的异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮、吲哚并[2,1 -a ]异喹啉-6(5 H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-的库6(5 H )-在室温、可见光和环境条件下以中等至优异的产率获得。重要的是，该方案具有反应条件温和、大规模合成、操作简单、产物衍生化、良好的官能团和杂环耐受性等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00362

文献信息

• 一种4-乙基-1,3-异喹啉二酮衍生物的制备
  申请人：江南大学

  公开号：CN107501176A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种4‑乙基‑1,3‑异喹啉二酮衍生物的制备方法，该化合物具有如(I)所示的结构，制备方法是以N‑烷基‑N‑异丁烯酰基苯甲酰胺和过氧化异丙苯为反应原料，在氮气气氛中于一定的温度下反应12小时；反应结束后，加水淬灭，水相用乙酸乙酯萃取两次，合并后有机相用饱和食盐水洗一次，减压旋干除去溶剂；经柱层析得到目标产物。
• Metal-Free Cascade Methylation/Cyclization of N-Alkyl-N-methacryloylbenzamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Yan-Ning Niu、Xiao-Feng Xia、Yuan Yuan

  DOI：10.1055/s-0036-1591522

  日期：2018.3

  A metal-free radical cascade methylation/cyclization of a wide range of N -alkyl- N -methacryloylbenzamides by using dicumyl peroxide as the methylating reagent provides a convenient access to a series of methylated isoquinoline-1,3-diones in moderate yields.

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，金属自由基级联甲基化/环化范围广泛的 N-烷基-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺提供了以中等产率获得一系列甲基化异喹啉-1,3-二酮的便捷途径。
• Synthesis of oxindoles through trifluoromethylation of <i>N</i>-aryl acrylamides by photoredox catalysis
  作者：Maojian Lu、Zhiji Liu、Jinwang Zhang、Yu Tian、Honggui Qin、Mingqiang Huang、Shirong Hu、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/c8ob01922c

  日期：——

  Mild and direct intramolecular oxidative aryltrifluoromethylations of activated alkenes have been established through visible light photocatalysis, affording a range of CF3-containing oxindoles or isoquinolinediones in the presence of an organic fluorophore-type photocatalyst 4CzIPN, oxygen and visible light irradiation under strong oxidant and transition metal free conditions. A variety of frequently

  已通过可见光光催化建立了活化烯烃的轻度和直接分子内氧化芳基三氟甲基化反应，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的存在下，在强氧化剂和过渡态下的氧气和可见光辐射下，提供了一系列含CF 3的羟吲哚或异喹啉二酮。无金属条件。在此转换中，可以很好地容忍各种常见的官能团。
• Electrochemical trifluoromethylation/cyclization for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones and oxindoles
  作者：Yuanqiang Guo、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc03389a

  日期：——

  reduction to generate trifluoromethyl radicals. The trifluoromethylation reagent (IMDN-SO2CF3) used in this strategy is inexpensive and easy to obtain, and the reaction can be conducted efficiently without the addition of additional redox reagents. Using this strategy, we achieved electrochemical trifluoromethylation/cyclization for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones and oxindoles. This protocol

  在这里，我们描述了一种电化学阴极还原生成三氟甲基自由基的协议。该策略中使用的三氟甲基化试剂（IMDN-SO 2 CF 3）价格低廉且易于获得，并且无需添加额外的氧化还原试剂即可有效地进行反应。使用这种策略，我们实现了用于合成异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚的电化学三氟甲基化/环化。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Cascade alkylarylation of substituted <i>N</i>-allylbenzamides for the construction of dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones and isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Wei Jiao、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.12.32

  日期：——

  An oxidative reaction for the synthesis of 4-alkyl-substituted dihydroisoquinolin-1(2H)-ones with N-allylbenzamide derivatives as starting materials has been developed. The radical alkylarylation reaction proceeds through a sequence of alkylation and intramolecular cyclization. The substituent on the C-C double bond was found to play a key role for the progress of the reaction to give the expected

  已经开发出一种以N-烯丙基酰胺衍生物为原料合成4-烷基取代的二氢异喹啉-1（2H）-的氧化反应。自由基烷基芳基化反应通过一系列烷基化和分子内环化反应进行。发现CC双键上的取代基对于反应的进行起关键作用，以提供具有良好化学收率的预期产物。另外，N-甲基丙烯腈苯甲酰胺也是当前反应的合适底物，并以良好的收率提供了烷基取代的异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮。