N-cinnamyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline | 1346130-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
• CAS: 1346130-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: WOSILFXPDQKZNE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯苯基苯胺 、 (E)-cinnamyl diethyl phosphate 在 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-cinnamyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 、 (R)-N-(1-phenylallyl)-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 、 (S)-N-(1-phenylallyl)-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基乙烯基化和不对称烯丙基胺化反应与邻氨基苯乙烯

  摘要：

  已经实现了烯丙基碳酸酯与邻氨基苯乙烯衍生物的 Ir 催化烯丙基乙烯基化反应，提供了跳过的 (Z,E)-二烯衍生物。以 (E)-but-2-ene-1,4-diyl二碳酸二甲酯为底物，通过 Ir 催化的多米诺烯丙基乙烯基化/分子内烯丙基胺化反应有效地对映选择性合成 1-苯并氮杂衍生物。已经进行了烯丙基乙烯基化反应的机理研究，结果表明烯丙基前体的离去基团在指导反应途径中起着关键作用。对各种烯丙基前体的筛选表明，Ir 催化的磷酸烯丙酯与邻氨基苯乙烯衍生物的反应是通过烯丙基胺化途径进行的。随后胺化产物的闭环复分解 (RCM) 反应产生了一系列对映异构富集的 1,2-二氢喹啉衍生物。(-)-angustureine 的不对称全合成表明了它们的效用。

  DOI：

  10.1021/ja2092954