(R,S)-7-methoxy-2-(N-propyl-N-propynylamino)tetralin | 148258-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R,S)-7-methoxy-2-(N-propyl-N-propynylamino)tetralin
• 英文别名: 7-methoxy-N-propyl-N-prop-2-ynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 148258-43-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: NYNWHXAFXLJNOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-7-methoxy-2-(N-propyl-N-propynylamino)tetralin 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [123I]-(+/-)-trans-7-OH-PIPAT
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-2'-反式-7-羟基-2- [Nn-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）-氨基]四氢化萘（反式-7-OH-PIPAT）的合成：一种新的D3多巴胺受体配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00062a025
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (R,S)-7-methoxy-2-(N-propyl-N-propynylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-2'-反式-7-羟基-2- [Nn-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）-氨基]四氢化萘（反式-7-OH-PIPAT）的合成：一种新的D3多巴胺受体配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00062a025

文献信息

• Synthesis and optical resolution of (R)- and (S)-trans-7-hydroxy-2-[N-propyl-N-(3'-iodo-2'-propenyl)amino]tetralin: a new D3 dopamine receptor ligand
  作者：Sumalee Chumpradit、Mei Ping Kung、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm00078a021

  日期：1993.12

  improved method for synthesis and resolution of (R,S)-trans-7-hydroxy-2-[N-propyl-N-(3'-iodo-2'-propenyl)amino]tetralin (trans-7-OH-PlPAT,5), a new D3 dopamine receptor ligand, was reported. Both isomers, (R)-(+)- and (S)-(-)-5, were prepared and characterized. HPLC retention times obtained on a chiral column for these isomers were consistent with those observed for [125I]-(R)-(+)- and (S)-(-)-5. Direct radioiodination

  （R，S）-反式-7-羟基-2- [N-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）氨基]四氢化萘（反式-7-OH-据报道，P1PAT，5）是一种新的D3多巴胺受体配体。两种异构体（R）-（+）-和（S）-（-）-5均已制备并表征。在手性柱上获得的这些异构体的HPLC保留时间与[125I]-（R）-（+）-和（S）-（-）-5所观察到的一致。光学拆分的锡前体（R）-（+）-7的直接放射性碘化得到所需的[125I]（R）-（+）-5，这是合成该配体的更简单方法。与含有在草地贪夜蛾（Sf9）细胞中表达的D3多巴胺受体的膜制剂的结合研究还表明[125I]（R）-（+）-5是活性异构体（Kd = 0.05 nM）。