1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-triazolo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one | 4546-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-triazolo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one
• 英文别名: 7H-3,6-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 2'-deoxy-β-D-ribonucleoside；3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one；2'-deoxy-8-azainosine；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 4546-74-1
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.217
• InChiKey: OAONQDGFIAOTEK-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-triazolo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-{5-O-[bis-(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 3'-(2-cyanoethyl-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶替代典型的DNA核碱基：合成，荧光和模棱两可的配对。

  摘要：

  7 H -3,6-二氢-1,2,3-三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-一个2'-脱氧-β -D-核糖核苷（= 2'-脱氧-8-氮杂肌苷）3（N 3），15（N 2）和16（N 1）以及1,2,3-苯并三唑2'- O-甲基-β-或-α -D-描述了呋喃核糖核苷6（N 1）和24（N 1）。1,2,3-苯并三唑2'-deoxy-评估β -D核呋喃糖苷4（N 1）和5（N 2）。从核苷3 - 6，所述亚磷酰胺19，26A，26B，和28，制备和固相寡核苷酸合成中使用。在12聚体DNA双链体，化合物3示出了类似的暧昧碱基配对性质2'-脱氧肌苷（1），而核苷4 - 6示出了具有彼此强配对和鉴别非常少的4种正则DNA成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590052
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-triazolo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶替代典型的DNA核碱基：合成，荧光和模棱两可的配对。

  摘要：

  7 H -3,6-二氢-1,2,3-三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-一个2'-脱氧-β -D-核糖核苷（= 2'-脱氧-8-氮杂肌苷）3（N 3），15（N 2）和16（N 1）以及1,2,3-苯并三唑2'- O-甲基-β-或-α -D-描述了呋喃核糖核苷6（N 1）和24（N 1）。1,2,3-苯并三唑2'-deoxy-评估β -D核呋喃糖苷4（N 1）和5（N 2）。从核苷3 - 6，所述亚磷酰胺19，26A，26B，和28，制备和固相寡核苷酸合成中使用。在12聚体DNA双链体，化合物3示出了类似的暧昧碱基配对性质2'-脱氧肌苷（1），而核苷4 - 6示出了具有彼此强配对和鉴别非常少的4种正则DNA成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590052

文献信息

• Synthesis and anti-HIV evaluation of 2′,3′-dideoxy imidazo- and ν-triazolo[4,5-d]pyridazine nucleosides
  作者：Jacqueline C. Bussolari、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00184-4

  日期：1999.11

  latter nucleoside was synthesized from the known 2'-deoxy derivative of 2-aza-3-deazainosine. The three-step synthesis of 1 from the 2'-deoxy analogue was accomplished in 40% overall yield. Rather than synthesize the corresponding 2',3'-dideoxynucleoside (2) of 2,8-diaza-3-deazainosine in the same manner, i.e. deoxygenation of the 2'-deoxynucleoside, a more cost-effective route was chosen. This pathway involved

  合成了2,8-diaza-3-deazainosine的2'-deoxy和2'，3'-deideoxynucleosides和2-aza-3-deazainosine的2'，3'-deideoxynucleosides的合成途径描述了这些新颖的核苷。2-aza-3-deazainosine的2'，3'-二脱氧核苷（1）的制备涉及2'-deoxy-3'-咪唑啉中间体与n-Bu3SnH和AlBN的脱氧作用。后者的核苷由2-氮杂-3-脱氮芥子苷的已知的2'-脱氧衍生物合成。由2'-脱氧类似物进行1的三步合成，收率为40％。与其以相同的方式，即2'-脱氧核苷的脱氧，而不是合成2,8-二氮杂-3-脱氮肌苷的相应的2'，3'-二脱氧核苷（2），而是选择了一种更具成本效益的途径。该途径涉及5'-保护的2'，3'-硫代碳酸酯衍生物的还原裂解，以提供2'-和3'-脱氧异构体的混合物。该混合物没有分离，但是通
• Synthesis of 2-Deoxy-β-D-ribonucleosides and 2,3-Dideoxy-β-D-pentofuranosides on Immobilized Bacterial Cells
  作者：Ivan Votruba、Antonín Holý、Hana Dvořáková、Jaroslav Günter、Dana Hocková、Hubert Hřebabecký、Tomas Cihlar、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19942303

  日期：——

  Alginate gel-entrapped cells of auxotrophic thymine-dependent strain of E. coli catalyze the transfer of 2-deoxy-D-ribofuranosyl moiety of 2'-deoxyuridine to purine and pyrimidine bases as well as their aza and deaza analogs. All experiments invariably gave β-anomers; in most cases, the reaction was regiospecific, affording N⁹-isomers in the purine and N¹-isomers in the pyrimidine series. Also a 2,3-dideoxynucleoside can serve as donor of the glycosyl moiety. The acceptor activity of purine bases depends only little on substitution, the only condition being the presence of N⁷-nitrogen atom. On the other hand, in the pyrimidine series the activity is limited to only a narrow choice of mostly short 5-alkyl and 5-halogeno uracil derivatives. Heterocyclic bases containing amino groups are deaminated; this can be avoided by conversion of the base to the corresponding N-dimethylaminomethylene derivative which is then ammonolyzed. The method was verified by isolation of 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of adenine, guanine, 2-chloroadenine, 6-methylpurine, 8-azaadenine, 8-azaguanine, 1-deazaadenine, 3-deazaadenine, 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of 5-ethyluracil, 5-fluorouracil, and 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)hypoxanthine, 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-6-methylpurine, and other nucleosides.

  藻酸盐凝胶包埋的辅助胸腺嘧啶依赖菌株大肠杆菌细胞催化2'-脱氧尿嘧啶的2-脱氧-D-核糖呋喃基团转移到嘌呤和嘧啶碱基以及它们的氮杂和去氮类似物。所有实验都不可避免地产生β-异构体；在大多数情况下，反应是区域特异性的，产生嘌呤中的N⁹-异构体和嘧啶系列中的N¹-异构体。此外，2,3-二脱氧核苷酸可以作为糖基团的供体。嘌呤碱基的受体活性仅在取代上有少许影响，唯一的条件是存在N⁷-氮原子。另一方面，在嘧啶系列中，活性仅限于大多数短链5-烷基和5-卤代尿嘧啶衍生物的狭窄选择。含氨基的杂环碱基会发生脱氨作用；可以通过将碱基转化为相应的N-二甲氨基甲烯基衍生物来避免这种情况，然后进行氨解作用。该方法通过分离腺嘌呤、鸟嘌呤、2-氯腺嘌呤、6-甲基嘌呤、8-氮杂腺嘌呤、8-氮杂鸟嘌呤、1-去氮腺嘌呤、3-去氮腺嘌呤的9-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，5-乙基尿嘧啶、5-氟尿嘧啶的1-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，以及9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)缺氧嘌呤、9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)-6-甲基嘌呤和其他核苷酸的验证。
• WO2020016782A5
  申请人：——

  公开号：WO2020016782A5

  公开（公告）日：2022-07-14