pyridine-4-carbothioic acid S-methyl ester | 79639-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-4-carbothioic acid S-methyl ester
• 英文别名: thioisonicotinic acid S-methyl ester；Thioisonicotinsaeure-S-methylester；S-methyl pyridine-4-carbothioate
• CAS: 79639-74-0
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: UUYIKABDTGUYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tris(methylthio)methylpyridine 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到pyridine-4-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基作为杂环化学中结构多样性的来源：吡啶啉和相关杂环的侧链功能化

  摘要：

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。

  DOI：

  10.1021/jo071209z

文献信息

• Über Pyridin-4-derivate
  作者：B. Prijs、A. H. Lutz、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19480310237

  日期：——

  1. γ-Pyridyl-carbinol wurde in guter Ausbeute durch reduktive Entschwefelung von Isonicotin-thiolsaure-methylester rnit Raney-Nickel erhalten. Es erwies sich als identisch rnit einem auf bekanntem Wege dargestellten Präparat.

  1.γ-吡啶基-甲醇化合物在胃中的奥氏体还原性肠炎/异烟酸-硫醇基-甲酯酯化的阮内-镍的缩醛中。埃塞俄比亚人与法国人之间的联系是永恒的。
• [EN] TRUNCATED ITRACONAZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE TRONQUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2021030174A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are potent hedgehog signaling pathway inhibitors. The compounds are expected to be useful in the treatment of cell proliferation disorders such as cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，它们是有效的刺刺信号通路抑制剂。这些化合物预计在治疗细胞增殖紊乱疾病如癌症方面将会很有用，特别是那些依赖于刺刺信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。
• Budzikiewicz, H.; Lange, E.; Ockels, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 33 - 46
  作者：Budzikiewicz, H.、Lange, E.、Ockels, W.

  DOI：——

  日期：——
• The Methyl Group as a Source of Structural Diversity in Heterocyclic Chemistry:  Side Chain Functionalization of Picolines and Related Heterocycles
  作者：Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo071209z

  日期：2007.9.1

  The reaction of 2-picoline at the methyl group with NDA and KDA followed by dimethyldisulfide trapping furnished, respectively, dithioacetals and trithioortho esters with high selectivity. The method was successfully applied to other methyl-substituted pyridines, quinolines, and pyrazines. Dithioketals were prepared by a one-pot procedure involving the reaction of metalated 2-picoline with 2 equiv

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。