methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 33688-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-benzofurancarboxylate；methyl 2-(4-methoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 33688-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FWPXWXJEMUWFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenylglyoxylate methyl ester 、 硅烷,[2-(溴甲基)苯氧基](1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.02h， 以40%的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus(III)-Mediated Stereoconvergent Formal [4+1]-Cycloannulation of 1,2-Dicarbonyls and o-Quinone Methides: A Multicomponent Assembly of 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  A phosphorus (III)-mediated formal [4+l]-cycloaddition of 1,2-dicarbonyls and o-quinone methides to provide 2,3-dihydrobenzofurans is described. By exploiting the carbene-like nature of dioxyphospholenes, dihydrobenzofurans bearing a quaternary center at C2 are obtained in 30-92% yield with diastereoselectivities up to >= 20:1. This study highlights the subtle steric interactions involved in the [4+1]-cycloannulation and the impact they have on yield and stereoselectivity in dihydrobenzofuran formation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02122