(1S)-1,5-anhydro-1-(2-hydroxy-5-[4-(4-{[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-1-methylethyl]amino}-4-oxobutyl)benzyl]-4-methylphenyl)-1-thio-D-glucitol | 1000368-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-1-(2-hydroxy-5-[4-(4-{[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-1-methylethyl]amino}-4-oxobutyl)benzyl]-4-methylphenyl)-1-thio-D-glucitol
• 英文别名: N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)-4-[4-[[4-hydroxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)thian-2-yl]phenyl]methyl]phenyl]butanamide
• CAS: 1000368-93-3
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₈S
• 分子量: 549.686
• InChiKey: REICBTNKSBCKKL-INFWBLCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[2-(benzyloxy)-5-formyl-4-methylphenyl]-5-thio-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S)-1,5-anhydro-1-(2-hydroxy-5-[4-(4-{[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-1-methylethyl]amino}-4-oxobutyl)benzyl]-4-methylphenyl)-1-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent, low-absorbable sodium-dependent glucose cotransporter 1 (SGLT1) inhibitor (TP0438836) for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  The design and synthesis of a novel class of low-absorbable SGLT1 inhibitors are described. To achieve low absorption in the new series, we performed an optimization study based on a strategy to increase TPSA. Fortunately, the optimization of an aglycon moiety and a side chain of the distal aglycon moiety led to the identification of compound 30b as a potent and low-absorbable SGLT1 inhibitor. Compound 30b showed a desirable PK profile in Sprague-Dawley (SD) rats and a favorable glucose-lowering effect in diabetic rats.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.035

文献信息

• C-PHENYL 1-THIOGLUCITOL COMPOUND
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP2036901B1

  公开（公告）日：2013-05-01
• US8115017B2
  申请人：——

  公开号：US8115017B2

  公开（公告）日：2012-02-14