(4-diphenylphosphinoyl)-2-methyl-1-butanol | 126338-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-diphenylphosphinoyl)-2-methyl-1-butanol
• 英文别名: 4-diphenylphosphoryl-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 126338-44-1；136492-22-3
• 化学式: C₁₇H₂₁O₂P
• 分子量: 288.326
• InChiKey: DIMNSOZFGUCRRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-diphenylphosphinoyl)-2-methyl-1-butanol 、 (+)-(R,R)-cyhalothrin acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(1R,3R)-3-((E)-2-Chloro-3,3,3-trifluoro-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid 4-(diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick; Suh, Guem-Hee, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 951 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-diphenylphosphinyl-1-butene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(4-diphenylphosphinoyl)-2-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  将Horner - wittig反应扩展到具有手性取代基的-烯烃的合成：通过酰基转移的立体化学控制

  摘要：

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80750-4

文献信息

• Intramolecular Hydroboration of Unsaturated Phosphine Boranes
  作者：Peter Shapland、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo040125c

  日期：2004.6.1

  Homoallylic phosphine boranes undergo intramolecular hydroboration upon activation by triflic acid. The reaction occurs via an intermediate B-trifluorosulfonyloxyborane complex such as 15, followed by SN1-like or SN2-like displacement of the triflate leaving group, apparently leading to the formation of a four-center transition state. In the case of trisubstituted double bonds, as in the substrates

  均烯丙基膦硼烷经三氟甲磺酸活化后会发生分子内氢硼化反应。该反应通过中间体B-三氟磺酰氧基硼烷络合物如15发生，随后三氟甲磺酸酯离去基团的S N 1样或S N 2样置换，显然导致形成四中心过渡态。在三取代双键的情况下，如在基材29和32中一样，烯烃的离子氢化与内部氢硼化竞争。
• Mechanistic Variations in Ionic Hydrogenation of Unsaturated Phosphine and Amine Boranes
  作者：Timothy S. De Vries、Supriyo Majumder、Angela M. Sandelin、Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol2031203

  日期：2012.2.3

  Internal hydride transfer occurs when tethered carbocations are generated from unsaturated phosphine or phosphinite boranes. 3-Methylenecyclohexyl-derived boranes 12 or 18 react with MsOH to give ionic hydrogenation products with high syn-selectivity. With unsaturated amine boranes, initial hydrogen evolution gives BH2(OMs) complexes, but IH occurs using excess MsOH in a slower second stage. A diastereoselective

  当不饱和膦或次膦酸硼烷生成束缚碳正离子时，会发生内部氢化物转移。3-亚甲基环己基衍生的硼烷12或18与 MsOH 反应得到具有高顺选择性的离子氢化产物。对于不饱和胺硼烷，初始析氢产生 BH 2 (OMs) 配合物，但 IH 在较慢的第二阶段使用过量的 MsOH 发生。使用樟脑磺酸（第一阶段）和 MsOH（第二阶段）从26b发生非对映选择性反应，水解后得到 33（68% ee）。
• AYREY, PETER M.;WARREN, STUART, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4581-4584
  作者：AYREY, PETER M.、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• Extension of the horner-wittig reaction to the synthesis of -alkenes with chiral substituents: Stereochemical control by acyl transfer
  作者：Peter M. Ayrey、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80750-4

  日期：1989.1

  crystalline diastereoisomers of hydroxyalkyl phosphine oxides (and hence functionalised -alkenes) can be isolated, even when other chiral centres are present in the molecule, if they are made by acyl transfer.

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。
• Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick; Suh, Guem-Hee, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 951 - 966
  作者：Jackson, W. Roy、Perlmutter, Patrick、Suh, Guem-Hee、Tasdelen, E. Elizabeth

  DOI：——

  日期：——