<2-Methoxy-3-aethoxy-phenyl>-acetonitril | 20999-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-Methoxy-3-aethoxy-phenyl>-acetonitril
• 英文别名: 2-Methoxy-3-ethoxy-benzylcyanid；(2-Methoxy-3-aethoxy-phenyl)-acetonitril；2-(3-Ethoxy-2-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 20999-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: LNMWUDYDCKWCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-Methoxy-3-aethoxy-phenyl>-acetonitril 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 γ-Cyan-γ-(3-ethoxy-2-methoxyphenyl)-pimelinsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  （±）-lycoramine的总合成。第一部分

  摘要：

  通过逐步构建环A和B，然后形成环C，最后建立环D，可以实现逐步合成（±）-lycoramine（一种金缕梅科生物碱）。由5-乙氧基-2-羟基苯甲醛（III）分五个步骤制得的γ-氰基-γ-（3-乙氧基-2-甲氧基苯基）二甲基二甲酸酯（VIII）的Dieckmann环化反应得到甲基5-氰基-5-（将3-乙氧基-2-甲氧基苯基）-2-氧代环己烷甲酸酯（IX）转化为4-乙酰氧基-7'-乙氧基-1'，2'-二氢-8'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-萘] -4′（3′高）（XXII）通过一系列反应进行，包括Wittig和Friedel-Crafts。在该化合物上进行的施密特反应产生两个异构的内酰胺（VⅤ）和（XXⅥ），后者经N-甲基化，脱乙酰基化并氧化，得到7-乙氧基-2,3,4,5-四氢-6-甲氧基-2-甲基-1 H-螺环[2-苯并ze庚因-5,1'-环乙已烷] -1,4'-二酮（XXX）也可以来自天

  DOI：

  10.1039/j39680002947
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 作用下， 生成 <2-Methoxy-3-aethoxy-phenyl>-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  （±）-lycoramine的总合成。第一部分

  摘要：

  通过逐步构建环A和B，然后形成环C，最后建立环D，可以实现逐步合成（±）-lycoramine（一种金缕梅科生物碱）。由5-乙氧基-2-羟基苯甲醛（III）分五个步骤制得的γ-氰基-γ-（3-乙氧基-2-甲氧基苯基）二甲基二甲酸酯（VIII）的Dieckmann环化反应得到甲基5-氰基-5-（将3-乙氧基-2-甲氧基苯基）-2-氧代环己烷甲酸酯（IX）转化为4-乙酰氧基-7'-乙氧基-1'，2'-二氢-8'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-萘] -4′（3′高）（XXII）通过一系列反应进行，包括Wittig和Friedel-Crafts。在该化合物上进行的施密特反应产生两个异构的内酰胺（VⅤ）和（XXⅥ），后者经N-甲基化，脱乙酰基化并氧化，得到7-乙氧基-2,3,4,5-四氢-6-甲氧基-2-甲基-1 H-螺环[2-苯并ze庚因-5,1'-环乙已烷] -1,4'-二酮（XXX）也可以来自天

  DOI：

  10.1039/j39680002947