2-methyl-3-phenyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole | 22902-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；2-methyl-3-phenyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；2-Methyl-3-phenyl-thiazolo<3.2-a>benzimidazol；2-Methyl-3-phenylthiazolobenzimidazol
• CAS: 22902-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: DCVFSJQBCPJAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(α-Methyl-phenacylmercapto)-benzimidazol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the imidazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00943929

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Imidazo[2,1‐ <i>b</i> ]thiazoles from Thioimidazoles and Ketones Mediated by Selectfluor
  作者：Jinwu Zhao、Qiannan Xiao、Jiaxi Chen、Jingxiu Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000815

  日期：2020.8.31

  Promoted by Selectfluor, imidazo[2,1‐b]thiazoles could be prepared from thioimidazoles and ketones. This metal‐free protocol was applicable to various ketones, including strong electron‐withdrawing substituted aryl ketones and alkyl ketones. Moreover, this procedure featured simple operation and easy work‐up.

  在Selectfluor的促进下，可以从硫代咪唑和酮制备咪唑并[2,1- b ]噻唑。该无金属方案适用于各种酮，包括强吸电子取代的芳基酮和烷基酮。此外，该程序具有操作简单，易于维护的特点。
• DMSO/H ₂ O ₂ Promoted Regioselective Synthesis of Benzoimidazo[2,1‐b]thiazoles from 2‐Mercaptobenzimidazoles and Ketones in Water
  作者：Jingxiu Xu、Renjin Deng、Jiaxi Chen、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900909

  日期：2019.11.19

  We report a green and regioselective process for the construction of benzoimidazo[2,1‐b]thiazole skeletons in water using DMSO/H2O2 as an oxidant. The experimental data lend support to a mechanism in which the transformation is initiated by oxidizing methylene of ketone into carbon radical under the oxidation of DMSO/H2O2. This operationally simple and metal‐free procedure could facilitate a diverse

  我们报告了使用DMSO / H 2 O 2作为氧化剂在水中构建苯并咪唑并[2,1-b]噻唑骨架的绿色和区域选择性过程。实验数据为通过在DMSO / H 2 O 2的氧化下将酮的亚甲基氧化为碳自由基而引发转化的机理提供了支持。这种操作简单且无金属的方法可以促进苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的多样化收集。
• 一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合 成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111116613B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次在空气氛围中，酸促进苯并咪唑类化合物，β‑硝基苯乙烯类化合物和硫粉转化为苯并[4，5]咪唑并[2，1‑b]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的芳香酸，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Salicylic Acid‐Promoted Three‐Component Annulation of Benzimidazoles, Aryl Nitroalkenes and Elemental Sulfur
  作者：Ruhuai Mei、Feng Xiong、Chenrui Yang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202001564

  日期：2021.3.29

  an efficient mediator for the present transformation. This protocol provides a facile access to structurally significant imidazo[2,1‐b]thiazole skeleton from simple raw materials with a range of compatible synthetically useful functionalities. Furthermore, gram‐scale preparation of this method is effective, which enables potential applications of it in broader fields of molecule synthesis. Mechanistically

  本文研究了苯并咪唑，芳基硝基烯烃和元素硫的三组分环化反应。发现便宜且容易获得的水杨酸是本转化的有效介体。该协议提供了从具有各种兼容的合成有用功能的简单原料轻松访问结构上重要的咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的方法。此外，这种方法的克级制备是有效的，这使其有可能在更广泛的分子合成领域中应用。从机理上讲，提出了一个反应级联反应，包括顺序的氮杂-迈克尔加成，亲核硫酸化和脱氨基芳构化。