[1-(Benzenesulfinyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl] benzoate | 1027910-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(Benzenesulfinyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl] benzoate
• CAS: 1027910-39-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄SSi
• 分子量: 494.727
• InChiKey: MCOCPTGIGAIOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Benzenesulfinyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl] benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation

  摘要：

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。

  DOI：

  10.1135/cccc20051953
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [1-(Benzenesulfinyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation

  摘要：

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。

  DOI：

  10.1135/cccc20051953

文献信息

• Sulfoxides in Julia−Lythgoe Olefination:  Efficient and Stereoselective Preparation of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jirí Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol050649e

  日期：2005.6.1

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SMl(2)/HMPA- or DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri-, and tetrasubstituted olefins in moderate to excellent yields and E/Z selectivity. The conditions are mild, and the procedure is broadly applicable.