2-(3-Methyl-but-2-enyl)-4,5-methylendioxy-phenol | 63282-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3-Methyl-but-2-enyl)-4,5-methylendioxy-phenol
• 英文别名: 2-(3-methyl-2-butenyl)sesamol；6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzo[1,3]dioxol-5-ol；6-(3-Methylbut-2-en-1-yl)-2H-1,3-benzodioxol-5-ol；6-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 63282-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XXAHHCKJFPJLEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methyl-but-2-enyl)-4,5-methylendioxy-phenol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到(6E)-6-[[(7S,8S)-6,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-enyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl]methylidene]-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基邻醌甲基化物的酸催化环化的机理研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800662
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 异戊烯醇 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-(3-Methyl-but-2-enyl)-4,5-methylendioxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Silver(I) Oxide Catalyzed Oxidation ofo-Allyl- ando-(1-Propenyl)phenols

  摘要：

  研究了邻烯基酚对单电子转移剂氧化银（I）的氧化行为。邻-(1-烯基)苯酚的氧化通过醌甲基化物自由基产生二聚产物。然而，在γ-碳带有取代基的邻-(2-烯基)苯酚的情况下，产物是2H-色烯。在这项研究过程中，合成了卡帕酮（一种天然存在的木酚素）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1662

文献信息

• Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile
  作者：Alafate Adili、Zhong-Lin Tao、Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1039/c4ob02602k

  日期：——

  2-Amino-3-cyano-4H-chromenes show great potential as novel anticancer agents. Here we report a quinine-catalyzed highly enantioselective formal 4 + 2 cycloaddition of ortho-quinone methides and malononitrile, providing a unique approach to 4-arylvinyl, 4-aryl and 4-vinyl 2-amino-3-cyano-4H-chromenes with excellent yields and enantioselectivities.

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。
• Highly Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Tetrahydroazepines and Benzo[ <i>b</i> ]oxepines through Palladium‐Catalyzed [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.201911537

  日期：2020.1.13

  A novel Pd0 -catalyzed asymmetric [4+3] annulation reaction of two readily accessible starting materials has been developed for building seven-membered heterocyclic architectures. The potential [3+2] side pathway could be suppressed though fine tuning of the conditions. A broad scope of cycloaddition donors and acceptors participated in the transformation with excellent chemo-, regio-, diastereo-,

  已经开发出一种新颖的Pd0催化的两种易于获取的起始材料的不对称[4 + 3]环化反应，用于构建七元杂环体系。通过条件的微调可以抑制潜在的[3 + 2]旁通路。大量的环加成供体和受体以优异的化学选择性，区域选择性，非对映异构体和对映体选择性参与了转化，从而形成了有价值的四氢a庚因和苯并[b]氧杂环丁烷。
• Catalytic Asymmetric [4+1] Cyclization of <i>ortho</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Xiao-Li Jiang、Si-Jia Liu、Yu-Qi Gu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700487

  日期：2017.10.4

  In this work, we established catalytic asymmetric [4+1] cyclization of ortho‐quinone methides (o‐QMs) with 3‐chlorooxindoles and a catalytic asymmetric domino oxidation/[4+1] cyclization reaction of 2‐alkylphenols with 3‐chlorooxindoles, which constructed a spirooxindole‐based 2,3‐dihydrobenzofuran scaffold in good yield (up to 97%), with excellent diastereoselectivity (up to >95:5 dr) and high enantioselectivity

  在这项工作中，我们建立了带有3-氯氧吲哚的邻醌甲基化物（o -QMs）的催化不对称[4 + 1]环化和2-烷基酚与3-氯氧吲哚的催化不对称多米诺氧化/ [4 + 1]环化反应。 ，以高产率（高达97％），优异的非对映选择性（高达> 95：5 dr）和高对映选择性（高达ee高达99％）构建了基于螺氧杂吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。此工作不仅第一高度对映选择性[4 + 1]的环化ö -QMs但也实现了第一催化不对称多米诺[4 + 1]的环化ö-QMs。此外，这两种反应均提供了高效的立体选择性方法，可用于构建具有光学纯度的基于螺氧吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。
• Silver(I) Oxide Catalyzed Oxidation of<i>o</i>-Allyl- and<i>o</i>-(1-Propenyl)phenols
  作者：Meera R. Iyer、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1662

  日期：1992.6

  The oxidation behavior of o-alkenylphenols towards a one-electron transfer agent, silver(I) oxide, was studied. Oxidation of an o-(1-alkenyl)phenol yields a dimeric product via the intermediacy of a quinonemethide radical. However, in the case of an o-(2-alkenyl)phenol where the γ-carbon bears substituents, a 2H-chromene is the product. During the course of this study, carpanone, a naturally-occurring lignan, was synthesized.

  研究了邻烯基酚对单电子转移剂氧化银（I）的氧化行为。邻-(1-烯基)苯酚的氧化通过醌甲基化物自由基产生二聚产物。然而，在γ-碳带有取代基的邻-(2-烯基)苯酚的情况下，产物是2H-色烯。在这项研究过程中，合成了卡帕酮（一种天然存在的木酚素）。
• Reaction between Phenols and Isoprene under Zeolite Catalysis. Highly Selective Synthesis of Chromans and o-Isopentenylphenols
  作者：Franca Bigi、Silvia Carloni、Raimondo Maggi、Chiara Muchetti、Massimo Rastelli、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-1998-2026

  日期：1998.3