N-(3-bromophenyl)methacrylamide | 69633-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 69633-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: RPAZFVAIGLKNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  363.616±34.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)methacrylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效钯促进的正式瓦格纳-梅尔温重排

  摘要：

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02706
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(3-bromophenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的铜催化酰胺的自由基N-脱甲基化。

  摘要：

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00863

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Acrylamides
  作者：Estíbaliz Merino、Mercedes Zurro、Sergio Torres-Oya、Guillermo G. Otárola、Juan José Vaquero

  DOI：10.1055/s-0042-1751424

  日期：——

  A one-step chlorosulfonylation of acrylamides via a photocatalytic redox process is described. This reaction provides α-chlorosulfonylamides with a quaternary center with high regioselectivity via radical process. It is amenable to a broad range of substrates and the products are obtained in moderate to good yields.

  摘要 介绍了一种通过光催化氧化还原过程对丙烯酰胺进行一步氯磺化的方法。该反应通过自由基过程提供具有高区域选择性的季中心α-氯磺酰基酰胺。该反应适用于多种底物，并能以中等至良好的收率获得产物。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of Bicalutamide by Regioselective Hydroxysulfonylation of Acrylamides
  作者：Mercedes Zurro、Sergio Torres‐Oya、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1002/ejoc.202300535

  日期：2023.10.2

  Synthesis of anticancer drug bicalutamide promoted by visible light in one step from the corresponding N‐arylacrylamide is described. This approach involves a one‐pot hydroxysulfonylation reaction through a photocatalytic redox process. The use of Na₂Eosin Y as photocatalyst and blue light allows the access to a broad range of α‐hydroxysulfonylamides bearing a quaternary center in moderate to good yields with complete regioselectivity via radical process.

  摘要 描述了在可见光的促进下，从相应的 N-芳基丙烯酰胺一步合成抗癌药物比卡鲁胺。该方法通过光催化氧化还原过程，一步完成羟基磺酰化反应。使用 Na2Eosin Y 作为光催化剂和蓝光，可以通过自由基过程以中等到良好的收率和完全的区域选择性获得多种带有季中心的 α-羟基磺酰胺。
• MERCHANT J. R.; ENGINEER A. B., CURV. SCI. (INDIA), 1979, 48, NO 1, 13-15
  作者：MERCHANT J. R.、 ENGINEER A. B.

  DOI：——

  日期：——