1-chloro-3-(p-nitrophenyloxy)propan-2-one | 64042-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(p-nitrophenyloxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-Chloro-3-(4-nitrophenoxy)propan-2-one
• CAS: 64042-16-6
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: FTLQVFZOLDACET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  381.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-chloro-3-(p-nitrophenyloxy)propan-2-ol 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(p-nitrophenyloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子修饰对1,3-双（取代苯氧基）-2-丙烷及相关衍生物降胆固醇活性的影响

  摘要：

  已经合成了一系列的1，3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷，长链酮和相关的衍生物，并且已经发现某些类似物在Sprague-Dawley大鼠中产生血清胆固醇水平的显着降低。这些化合物不具有雌激素特性，在10 mg / kg / day时无毒。对这些化合物的物理研究包括尝试将降胆固醇活性与化合物的亲脂性，电子和空间位阻联系起来。测量某些衍生物的1-辛醇-H2O分配系数，并计算取代基的pi常数。芳香族取代基的哈米特σ常数从文献中获得。

  DOI：

  10.1021/jm00202a014

文献信息

• Effects of molecular modification on hypocholesteremic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones and related derivatives
  作者：Steven D. Wyrick、C. Piantadosi

  DOI：10.1021/jm00202a014

  日期：1978.4

  A series of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones, long-chain ketones, and related derivatives has been synthesized, and it has been found that certain analogues produce significant lowering of serum cholesterol levels in Sprague-Dawley rats. These compounds possess no estrogenic properties and are nontoxic at 10 mg/kg/day. Physical studies on these compounds include an attempt to correlate hypocholesteremic

  已经合成了一系列的1，3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷，长链酮和相关的衍生物，并且已经发现某些类似物在Sprague-Dawley大鼠中产生血清胆固醇水平的显着降低。这些化合物不具有雌激素特性，在10 mg / kg / day时无毒。对这些化合物的物理研究包括尝试将降胆固醇活性与化合物的亲脂性，电子和空间位阻联系起来。测量某些衍生物的1-辛醇-H2O分配系数，并计算取代基的pi常数。芳香族取代基的哈米特σ常数从文献中获得。
• WYRICK S. D.; PIANTADOSI C., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 4, 386-390
  作者：WYRICK S. D.、 PIANTADOSI C.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective reduction of haloketones using three new yeasts: application to the synthesis of (S)-adrenergic β-blockers related to propranolol
  作者：Fernando Martı́nez Lagos、Jose D. Carballeira、Jose L. Bermúdez、Emilio Alvarez、Jose V. Sinisterra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.024

  日期：2004.3

  The stereoselective reduction of aryloxy-halo-2-propanones 1 or of 1-chloro-3(phthalimdyl)-propan-2-one 2 using baker's yeast usually displays poor yields and/or ees. Three new yeasts, Saccharomyces bayanus CECT 1317, Yarrowia lipolytica CECT 1240 and Pichia mexicana CECT 1015, were selected after a taxonomical screening looking for microorganisms active in the reduction of ketones. These strains have been used for the highly stereoselective reduction of 1 and 2. This reduction is the key step in the stereoselective synthesis of (S)-adrenergic beta-blockers related to the propranolol structure. P. mexicana (reduction of 1) and S. bayanus (the reduction of 2), gave ees greater than 90%, and yields higher than 85% for the (R)-or (S)-halohydrins, respectively. This process constitutes an efficient alternative to the resolution of halohydrins carried out using lipases and can easily be scaled up. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.