3-(3-furyl)allyl acetate | 132376-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(3-furyl)allyl acetate
• 英文别名: [(E)-3-(furan-3-yl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 132376-65-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: NVSUPEROQYUAPR-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-furyl)allyl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen difluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(furan-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛与烯丙基硼酸酯的 Rh 催化偶联可轻松获得酮

  摘要：

  提出了一种由醛和烯丙基硼酸酯制备酮的新策略。该反应涉及醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化和高烯丙基醇的 Rh 催化链行走。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团优良等特点。机理研究还支持串联烯丙基化和链式行走过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202103851
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3-furyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Construction of polycyclic compounds by cyclocarbonylation. 6. Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 3-(heteroaryl)allyl acetates

  摘要：

  Acetoxybenzofurans, acetoxybenzothiophenes, acetoxyindoles, and acetoxycarbazoles were obtained in high yields by cyclocarbonylation of 3-furyl-, 3-thienyl-, 3-pyrrolyl-, and 3-indolylallyl acetates, respectively, in the presence of Ac2O, NEt3, and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 at 130-170-degrees-C under 50-70 atm of CO. 3-(3-Furyl)allyl and 3-(3-thienyl)allyl acetates cyclized selectively at the 2-position of the heterocyclic nucleus to give 7-acetoxybenzofuran and 7-acetoxybenzothiophene, respectively. The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the synthesis of cannabifuran from isothymol.

  DOI：

  10.1021/jo00005a046

文献信息

• Palladium- and platinum-catalyzed cyclocarbonylation reactions of substituted allyl acetates
  作者：Youichi Ishii、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83237-c

  日期：1992.4

  The scope and limitation of novel palladium- and platinum-catalyzed cyclocarbonylation reactions of 3-arylallyl and 2,4-pentadienyl acetates are described. The detailed mechanism of these reactions is also discussed.
• IWASAKI, MASAKAZU;KOBAYASHI, YOSHIHIRO;LI, JI-PING;MATSUZAKA, HIROYUKI;IS+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1922-1927
  作者：IWASAKI, MASAKAZU、KOBAYASHI, YOSHIHIRO、LI, JI-PING、MATSUZAKA, HIROYUKI、IS+

  DOI：——

  日期：——
• IWASAKI, MASAKAZU;LI, JI-PING;KOBAYASHI, YOSHIHIRO;MATSUZAKA, HIROYUKI;IS+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 95-98
  作者：IWASAKI, MASAKAZU、LI, JI-PING、KOBAYASHI, YOSHIHIRO、MATSUZAKA, HIROYUKI、IS+

  DOI：——

  日期：——