2-(2-苯基乙基)环丁酮 | 106988-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙基)环丁酮
• 英文名称: 2-phenethylcyclobutan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 106988-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WBNOQNNBFSXWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)环丁酮 在 ethyl O-(benzenesulfonyl)acetohydroxamate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到5-phenethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过转肟化和贝克曼重排从环丁酮合成γ-内酰胺

  摘要：

  该手稿描述了使用肟作为胺化试剂和催化量的布朗斯台德酸，通过环丁酮的氮插入反应合成 γ-内酰胺。该方法采用更稳定的肟试剂，它是具有爆炸性的羟胺衍生物的前体类似物。各种取代的环丁酮和张力较小的五元或六元酮都可以耐受该反应。所得γ-内酰胺产物可通过开环水解转化为γ-氨基丁酸衍生物。从同位素效应等角度讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d4ob00566j
• 作为产物：
  描述：

  反应 0.5h， 以4.16 g的产率得到2-(2-苯基乙基)环丁酮
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的氧化扩环：获得功能化的1,2-二恶烷

  摘要：

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00070

文献信息

• Synthesis of 2‐Substituted Cyclobutanones by a Suzuki Reaction and Dephosphorylation Sequence
  作者：Jakub Koudelka、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/ejoc.202100464

  日期：2021.6.14

  A methodology for the preparation of 2-substituted cyclobutanones from 2-substituted cyclobutenyl diethyl phosphates is described. Substrates containing electron-donating groups prefer the formation of 2-substituted cyclobutanones, while electron-withdrawing groups facilitate the opening of the cyclobutanone ring. The synthesis of cyclobutenyl sulfides is an additional advantage of this method.

  描述了从 2-取代的环丁烯基磷酸二乙酯制备 2-取代的环丁酮的方法。含有给电子基团的底物倾向于形成 2-取代的环丁酮，而吸电子基团有利于环丁酮环的打开。环丁烯基硫化物的合成是该方法的另一个优点。
• A synthesis of esters, amides, and sulfones bearing a 1-cyclopentenyl group at the α-position from cyclobutanones with one-carbon ring-expansion
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yu Awata、Shingo Ogata、Shimpei Sugiyama、Masami Tanaka、Motoo Tori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.053

  日期：2009.4

  derived from cyclobutanones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with lithium enolate of carboxylic acid tert-butyl esters, lithium enolate of carboxylic acid N,N-dimethylamides, or lithium α-carbanion of alkyl phenyl sulfones gave adducts in high yields. The adducts were treated with isopropylmagnesium chloride or ethylmagnesium chloride in dry toluene to give esters, amides, and sulfones bearing a 1-cyclopentenyl

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基砜，从cyclobutanones和氯衍生p -甲苯基砜，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯，锂的羧酸烯醇化物N，N--二甲基酰胺，或烷基苯基砜的α-碳负离子锂可高收率加成。用异丙基氯化镁或乙基氯化镁在无水甲苯中处理加合物，以中等至良好的产率得到在α位带有1-环戊烯基的酯，酰胺和砜，并通过类胡萝卜素1,2进行一碳环扩环-CC插入反应。类胡萝卜素1,2-CC插入反应被证明具有高度立体定向性。描述了反应机理和特异性的起源。
• 2,2-Dimethyl cyclopentanones by acid catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols. A short synthesis of (±)-α-cuparenone and (±)-herbertene
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Francesco Secci、Pier P. Piras

  DOI：10.1039/b505707h

  日期：——

  catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols; the method allows ready access to the family of sesquiterpenes cuparanes and herbertanes, as demonstrated by the synthesis of (+/-)-alpha-cuparenone and the direct precursor of (+/-)-herbertene.

  通过异丙烯基环丁醇的酸催化扩环可以容易地制备2，2-二甲基环戊酮。该方法使得可以容易地获得倍半萜烯铜黄酮和赫伯坦烷类，如（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-赫伯汀的直接前体的合成所证明的。
• Semipinacol Rearrangement of Cyclopropenylcarbinols for the Synthesis of Highly Substituted Cyclopropanes
  作者：Vladyslav Smyrnov、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02543

  日期：2023.9.29

  cyclopropenylcarbinols is reported. This transformation gives access to various polyfunctionalized cyclopropanes under mild metal-free conditions. The scope of the reaction includes iodine, sulfur and selenium electrophiles, aryl and strained ring migrating groups, and diverse substitution patterns on the cyclopropene. The reaction is particularly efficient for the synthesis of small ring-containing spirocycles, which

  报道了亲电试剂诱导的环丙烯基甲醇的半频那醇重排。这种转化可以在温和的无金属条件下获得各种多官能化环丙烷。反应范围包括碘、硫和硒亲电子试剂、芳基和应变环迁移基团以及环丙烯上的多种取代模式。该反应对于合成含小环的螺环特别有效，螺环是药物化学中重要的刚性三维结构单元。
• Ring‐Opening Amino Esterification of Cyclic Ketones to Access Distal Amino Acid Derivatives
  作者：Ishin Tomiya、Yuhao Wu、Kengo Hyodo

  DOI：10.1002/adsc.202301421

  日期：2024.4.9

  synthesizing distal amino acid derivatives by the ring-opening reaction of cyclic ketones, following the amino esterification functionalization of both terminals. To achieve this goal, we performed the ring-opening reaction of cyclic ketones with an aminating reagent and alcohol under metal- and photocatalysis-free conditions in a single step. The method directly afforded distal amino acid derivatives bearing

  本研究开发了一种通过环酮的开环反应，然后对两个末端进行氨基酯化功能化来合成远端氨基酸衍生物的方法。为了实现这一目标，我们在无金属和光催化条件下一步进行了环酮与胺化试剂和醇的开环反应。该方法直接提供带有C4-C6、C8和C12碳主链的远端氨基酸衍生物，例如γ、δ和ε-氨基酯。获得的氨基酯通过水解简单地转化为氨基酸。