2-(phenylsulfinyl)cyclopentadecanone | 63615-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)cyclopentadecanone
• 英文别名: 2-Phenylsulfinylcyclopentadecanon；2-(benzenesulfinyl)cyclopentadecan-1-one
• CAS: 63615-17-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂S
• 分子量: 348.55
• InChiKey: BKXBUMFVVAELBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)cyclopentadecanone 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-cyclopentadec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFdl-MUSCONE

  摘要：

  dl-麝香酮通过β-酮ω-卤代亚砜（3）的环化反应得到良好收率，随后经热裂解和甲基化制备而成。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.715
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-12-碘十二烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(phenylsulfinyl)cyclopentadecanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFdl-MUSCONE

  摘要：

  dl-麝香酮通过β-酮ω-卤代亚砜（3）的环化反应得到良好收率，随后经热裂解和甲基化制备而成。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.715

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)-(–)- and (S)-(+)-muscone by enantioselective conjugate addition of chiral dimethylcuprate to (E)-cyclopentadec-2-en-1-one
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Ushio、Yasuyuki Kawabata、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/p19910001445

  日期：——

  configuration of the chiral ligand used. Thus the conjugate addition using the ligand prepared from exo-3-monosubstituted-amino-exo-2-hydroxybornane gave (S)-(+)-muscone, while with endo-ligand, (R)-(–)-muscone was obtained in higher enantioselectivity. Muscone of essentially 100% optical purity was obtained by the addition of small amounts of THF (tetrahydro-furan)(2–10 equiv.) to the toluene solution

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。