(2E,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-2-(羟基甲亚基)-10,13-二甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-酮 | 40996-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (2E,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-2-(羟基甲亚基)-10,13-二甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-酮
• 英文名称: 2-formyltestosterone
• 英文别名: 17β-hydroxyandrost-4-en-2-hydroxymethylene-3-one；2-Hydroxymethylen-17-β-hydroxy-androst-4-en-3-on；17β-hydroxy-3-oxo-androst-4-ene-2-carbaldehyde；17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-androst-4-en-3-one；2-(Hydroxymethylene)testosterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-2-(hydroxymethylidene)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 40996-87-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: WBQHPGBBOIFJLF-GJCUDGATSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.0-165.5 °C
• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-2-(羟基甲亚基)-10,13-二甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 曲洛斯坦
  参考文献：
  名称：

  一种乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法，包括如下步骤：睾酮与二氢吡喃在对甲苯磺酸吡啶鎓盐催化下，于溶剂中反应，得到化合物1；化合物1与甲酸乙酯在甲醇钠作用下，于溶剂中反应，得化合物2；化合物2在溶剂中和盐酸羟胺发生环合反应，得到化合物3；化合物3在溶剂中经环氧化剂氧化，得到化合物4；化合物4在溶剂中经甲醇钠开环反应，得到曲洛司坦。本发明所述的乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法操作简单，不使用有毒害和危险试剂，便于后处理，反应条件安全、温和，产物纯度好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115028674A
• 作为产物：
  描述：

  17β-(2'-tetrahydropyranyloxy)androst-4-en-3-one 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-2-(羟基甲亚基)-10,13-二甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法，包括如下步骤：睾酮与二氢吡喃在对甲苯磺酸吡啶鎓盐催化下，于溶剂中反应，得到化合物1；化合物1与甲酸乙酯在甲醇钠作用下，于溶剂中反应，得化合物2；化合物2在溶剂中和盐酸羟胺发生环合反应，得到化合物3；化合物3在溶剂中经环氧化剂氧化，得到化合物4；化合物4在溶剂中经甲醇钠开环反应，得到曲洛司坦。本发明所述的乳腺癌治疗药物曲洛司坦的制备方法操作简单，不使用有毒害和危险试剂，便于后处理，反应条件安全、温和，产物纯度好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115028674A

文献信息

• Investigations on Steroids. IV. Syntheses of Androstano[2, 3-c]-furazans and Related Compounds
  作者：Genkichi Ohta、Toshio Takegoshi、Katsujiro Ueno、Masao Shimizu

  DOI：10.1248/cpb.13.1445

  日期：——

  Steroids with a furazan ring fused to the 2, 3-positions were synthesized. 2, 3-Dihydroxyiminoandrostanes (III) prepared from androstan-3-ones (I), via 2-hydroxyimino-3-ketones (IV), or 2, 3-diketones (II), were cyclized directly to androstano[2, 3-c]furazans (XVII) by means of alkali, succinic anhydride or thionyl chloride. Alternatively, 2, 3-dihydroxyimino compounds (III) were treated with sodium hypochlorite or lead tetraacetate to afford the corresponding furazan N-oxides (furoxans)(XXI), which were deoxygenated to the furazans (XVII) by heating with triethyl phosphite. Similarly, androst-4-eno and androsta-4, 6-dieno[2, 3-c]furazans (XVII, XIX) were prepared. Syntheses of their derivatives were also described.

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。
• Synthesis of functionalised furans and pyrroles through annulation reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00953-3

  日期：1998.12

  A new approach to 4-pentynones through palladium-catalysed coupling reaction of the ready available 2-propynyl ketones with aryl iodides and/or vinyl triflates is proposed. Annulation reactions of both 2-propynyl ketones and 4-pentynones gave functionalised furans using potassium tert-butoxide in DMF and functionalised pyrroles in the presence of benzylamine or ammonia, respectively in good to high

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。
• New steroidal heterocycles: androstano[3,2-b](pyrimido[1,2-a]benzimidazoles)
  作者：Joginder S. Bajwa、Peter J. Sykes

  DOI：10.1039/p19800001859

  日期：——

  The preparation of steroidal heterocycles containing the pyrimido[1,2-a]benzimidazole ring system fused to the 2,3-position of the steroid nucleus is described. These are prepared by the reaction of 2-aminobenzimidazole with 2-hydroxymethylene-3-oxo-steroids.

  描述了含有与类固醇核的2,3-位稠合的嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑环系统的类固醇杂环的制备。这些是通过2-氨基苯并咪唑与2-羟基亚甲基-3-氧代甾族化合物的反应制备的。
• Hanna,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1209 - 1212
  作者：Hanna,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Heterocycles. VII.¹ Androstano[2,3-d]isoxazoles and Related Compounds
  作者：A. J. Manson、F. W. Stonner、H. C. Neumann、R. G. Christiansen、Robert L. Clarke、J. H. Ackerman、D. F. Page、J. W. Dean、D. K. Phillips、G. O. Potts、A. Arnold、A. L. Beyler、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/jm00337a001

  日期：1963.1