N-(6-fluoroergosteryloxycarbonyloxy)aminoacetoaldehyde | 1033436-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(6-fluoroergosteryloxycarbonyloxy)aminoacetoaldehyde
• CAS: 1033436-45-1
• 化学式: C₃₁H₄₆FNO₃
• 分子量: 499.71
• InChiKey: ADYRCPRVDGRSOH-LHOLLJQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-fluoroergosteryloxycarbonyloxy)aminoacetoaldehyde 、 amphotericin B 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自组装的两性霉素B可能被麦角固醇包围：双分子相互作用，如固态NMR和CD光谱所证明。

  摘要：

  两性霉素B（AmB）被认为是通过在真菌膜中与麦角固醇形成桶形壁组合而发挥其药理作用的。为了检查AmB与麦角甾醇（Erg）或胆固醇（Cho）之间的相互作用，如先前报道的那样制备了（13）C-和（19）F标记的共价结合物（N.Matsumori et al.Chem.Biol.2004，11 （673-679）。膜结合形式的结合物的CD光谱表明，麦角固醇结合物AmB-C（2）-（6-F）Erg 2和AmB-C（2）-Erg 3的庚烯部分之间的距离相似与含麦角固醇的膜中的AmB相比，但显着大于不含甾醇或胆固醇的膜中的AmB。这些观察结果表明，与含麦角固醇的膜一样，共轭固醇部分防止了膜内庚烯部分之间的紧密接触，这将降低AmB组件的通道电导率。为了进一步研究这种双分子相互作用，我们记录了共轭物2和AmB-C（2）-（6-F）Cho 4的固态NMR光谱，它们由均匀（13）C标记的AmB和6-氟化物组成

  DOI：

  10.1002/chem.200701256
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-fluoroergosteryloxycarbonyloxy)-3-amino-1,2-propanediol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到N-(6-fluoroergosteryloxycarbonyloxy)aminoacetoaldehyde
  参考文献：
  名称：

  自组装的两性霉素B可能被麦角固醇包围：双分子相互作用，如固态NMR和CD光谱所证明。

  摘要：

  两性霉素B（AmB）被认为是通过在真菌膜中与麦角固醇形成桶形壁组合而发挥其药理作用的。为了检查AmB与麦角甾醇（Erg）或胆固醇（Cho）之间的相互作用，如先前报道的那样制备了（13）C-和（19）F标记的共价结合物（N.Matsumori et al.Chem.Biol.2004，11 （673-679）。膜结合形式的结合物的CD光谱表明，麦角固醇结合物AmB-C（2）-（6-F）Erg 2和AmB-C（2）-Erg 3的庚烯部分之间的距离相似与含麦角固醇的膜中的AmB相比，但显着大于不含甾醇或胆固醇的膜中的AmB。这些观察结果表明，与含麦角固醇的膜一样，共轭固醇部分防止了膜内庚烯部分之间的紧密接触，这将降低AmB组件的通道电导率。为了进一步研究这种双分子相互作用，我们记录了共轭物2和AmB-C（2）-（6-F）Cho 4的固态NMR光谱，它们由均匀（13）C标记的AmB和6-氟化物组成

  DOI：

  10.1002/chem.200701256