5-amino-3-(methylthio)-1-(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1220910-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-amino-3-(methylthio)-1-(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1220910-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆OS
• 分子量: 298.328
• InChiKey: MGNDXTJHVYZFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 、 3-氨基-5-(甲基硫代)吡唑-4-腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-amino-3-(methylthio)-1-(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridopyrimidinones, Part IV: 2-chloro-4h-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one as a synthone of some new heterotricycles

  摘要：

  利用 2-氯-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮（1）作为合成前体来制备新型杂环系统。通过亲核置换演化出化合物 1，得到了 2-叠氮和 2-肼衍生物（2 和 3）。 肼衍生物 3 通过亚硝基化转变成叠氮衍生物 2。将化合物 3 与[双（甲硫基）亚甲基]丙二腈处理，可得到 2-吡唑基吡啶嘧啶 4。当化合物 1 与 5-氨基-3-（甲硫基）-1H-吡唑-4-甲腈反应时，得到了相同的化合物 4，但没有证据表明生成了（吡唑氨基）吡啶嘧啶 5 或吡唑二吡啶嘧啶 6。化合物 1 与 2-[(甲硫基)-(苯基氨基)亚甲基]丙二腈反应，得到了多官能团二吡啶嘧啶 8。氰基胍与化合物 1 反应得到 N-吡啶基嘧啶胍 9，在哌啶乙酸盐存在下进行环化反应，得到吡啶基嘧啶嘧啶 10。

  DOI：

  10.2298/jsc1001011a