(E)-N-(tert-butyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 184785-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(tert-butyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N-tert-butyl-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 184785-19-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: MGJZTLPQCIFDCM-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(tert-butyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 氘代三氟乙酸 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离烯基胺的 γ,γ'-二芳基化

  摘要：

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04261
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-N-(tert-butyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 、 (E)-N-(tert-butyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离烯基胺的 γ,γ'-二芳基化

  摘要：

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04261

文献信息

• Anti-Markovnikov rearrangement in sulfur mediated allylic C–H amination of olefins
  作者：Zhong Zhang、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c6cc05128f

  日期：——

  Hitherto unknown chemistry involving anti-Markovnikov rearrangement from secondary carbocations toward primary carbocations or primary triflates was discovered.

  迄今尚未发现涉及从次级碳正离子向初级碳正离子或初级三氟甲磺酸酯的反马尔科夫尼科夫重排的未知化学。
• Novel Lipopeptides as Antibacterial Agents
  申请人：Hill Jason

  公开号：US20090011977A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel lipopeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脂肽化合物。本发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明还涉及生产这些新型脂肽化合物的方法以及用于生产这些化合物的中间体。
• Additive and Vinylogous Pummerer Reactions of Amido Sulfoxides and Their Use in the Preparation of Nitrogen Containing Heterocycles
  作者：Albert Padwa、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1021/jo972093h

  日期：1998.6.1

  The alpha-thiocarbocation generated from the Pummerer re action of N-methyl-N-phenyl-2-[2-(toluene-4-sulfinyl)phenyl]acetamide undergoes Friedel-Crafts reaction at the gamma-carbon with the tethered aromatic ring. Reductive removal of the phenylthio group from the resulting product using Raney nickel occurs in high yield, and the overall reaction represents a new method for the synthesis of a variety of 3-phenyl-substituted oxindoles. Treatment of the related N-benzyl-N-alkyl amido sulfoxide system with trifluoroacetic anhydride affords tetrahydroisoquinolone derivatives. The product distribution encountered coincides with the rotamer population of the starting amide. When the N-benzyl-N-methyl amide is used, only the normal Pummerer product is formed. In this case, the thionium ion is generated in the wrong conformation for pi-cyclization to occur. The corresponding N-tert-butyl amido system, however, exists in a geometric orientation which places the benzylic group in the crucial conformation necessary for pi-cyclization, and consequently, the reaction proceeds smoothly. Related cyclization reactions occur in good yield with the corresponding furanyl and cyclohexenyl N-tert-butyl amido sulfoxides. The additive Pummerer reaction of 3-phenylsulfinyl-N-benzyl-N-tert-butylacrylamide gave products derived from both 5- and 6-exo trig cyclizations. Intramolecular electrophilic aromatic substitution via six-membered ring closure ultimately afforded a dihydropyridone. The competitive process involving ipso attack of the aromatic ring on the thionium ion generates a spiro cyclohexadienyl cation that undergoes fragmentation of the adjacent a-bond. The resulting acyl iminium ion is converted to N-tert-butyl-2-phenyl-3-phenylsulfinylacrylamide upon aqueous workup. Only cyclizations leading to five-membered rings occur with the corresponding indolyl and alkenyl N-tert-butyl amido sulfoxides.
• US7408025B2
  申请人：——

  公开号：US7408025B2

  公开（公告）日：2008-08-05
• Palladium-Catalyzed γ,γ′-Diarylation of Free Alkenyl Amines
  作者：Vinod G. Landge、Aaron J. Grant、Yu Fu、Allison M. Rabon、John L. Payton、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.1c04261

  日期：2021.7.14

  multiple C–C bonds in one-pot using a single functional group. The regioselective dicarbofunctionalization of alkenes is therefore an important area of research to rapidly obtain complex organic molecules. Herein, we report a palladium-catalyzed γ,γ′-diarylation of free alkenyl amines through interrupted chain walking for the synthesis of Z-selective alkenyl amines. Notably, while 1,3-dicarbofunctionalization

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。