4-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 1263474-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1263474-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 264.256
• InChiKey: NSFTWHXFARQECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S) 4-(4-Fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRIMIDONE AMIDES AS P2X7 MODULATORS

  摘要：

  化合物的公式I：或其药用盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、Ra和Rb的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20110028502A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酸乙酯 、 对氟苯甲醛 、 尿素 在 NaHSO₄/SiO₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRIMIDONE AMIDES AS P2X7 MODULATORS

  摘要：

  化合物的公式I：或其药用盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、Ra和Rb的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20110028502A1
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 3-乙氧基丙烯酸乙酯 、 尿素 、 、 在 4-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield 4-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester (18.8 g)的产率得到4-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRIMIDONE AMIDES AS P2X7 MODULATORS

  摘要：

  化合物I的公式或其药学上可接受的盐，其中m，n，R1，R2，R3，R4，R5，Ra和Rb的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法，并使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关的疾病。

  公开号：

  US20110028502A1

文献信息

• NaY Zeolite Functionalized by Sulfamic Acid/Cu(OAc)₂as a Novel and Reusable Heterogeneous Hybrid Catalyst in Efficient Synthesis of Bis, Tris, and Tetrakis(indolyl)methanes, 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones, and 2-Aryl-1<i>H</i>-benzothiazoles
  作者：Samira Kazemi、Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel

  DOI：10.1002/jccs.201700035

  日期：2017.7

  An efficient acid‐catalyzed synthesis of some bis, tris, and tetrakis(indolyl)methanes, 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones, and 2‐aryl‐1H‐benzothiazoles is reported using NaY zeolite functionalized by sulfamic acid/Cu(OAc)2 (NaY zeolite‐NHSO3H/Cu(OAc)2) in excellent yield. The heterogeneous catalyst has a simple work‐up procedure and could be recycled and reused for six reaction cycles.

  据报道，使用通过氨基磺酸官能化的NaY沸石，可以高效地酸催化合成一些双，三和四（吲哚基）甲烷，3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和2-芳基-1 H-苯并噻唑。酸/ Cu（OAc）2（NaY沸石-NHSO 3 H / Cu（OAc）2）的产率很高。非均相催化剂的后处理程序很简单，可以循环使用六个反应周期。
• Fe+3-montmorillonite K10: As an effective and reusable catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and –thiones
  作者：L. Z. Fekri、M. Nikpassand、M. Movaghari

  DOI：10.4314/bcse.v31i2.12

  日期：——

  In this study, a novel, clean, convenient, appropriate and environmentally benign route to dihydropyrimidinone and thione derivatives has been developed using the reaction between various benzaldehydes, urea or thiourea, and ethyl acetoacetate in the presence of Fe +3 -montmorillonite K10 under grind condition. The present methodology has several advantages such as simple work-up, solvent-free conditions

  在这项研究中，在Fe +3-蒙脱土K10的存在下，使用各种苯甲醛，脲或硫脲与乙酰乙酸乙酯之间的反应，开发了一种新颖，清洁，方便，适当且对环境有益的方法来合成二氢嘧啶酮和硫酮衍生物健康）状况。本方法具有几个优点，例如后处理简单，无溶剂条件，环境友好，反应时间短以及产率高。在该反应中测试了几种在邻位和对位带有电子释放或电子吸收取代基的芳族醛。该方法的另一个重要特征是在反应条件下各种官能团的存活。所有合成的化合物均通过IR，1 HNMR，13 CNMR和元素分析。关键词：研磨，K10，尿素，硫脲，乙酰乙酸乙酯，Biginelli反应Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（2），313-321。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i2.12
• Dihydropyrimidone amides as P2X7 modulators
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US08435990B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R1, R2, R3, R4, R5, Ra and Rb are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、Ra和Rb的定义如本文所述。还披露了制备这些化合物的方法，并使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关的疾病。
• US8435990B2
  申请人：——

  公开号：US8435990B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• [EN] DIHYDROPYRIMIDONE AMIDES AS P2X7 MODULATORS<br/>[FR] AMIDES DE DIHYDROPYRIMIDONE UTILISÉS COMME MODULATEURS P2X7
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011012592A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R1, R2, R3, R4, R5, Ra and Rb are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.