N-(3-N,N'-bis(2-pyridyl)propylamino)pyrrole | 1187634-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-N,N'-bis(2-pyridyl)propylamino)pyrrole
• 英文别名: N-(3-N,N-bis(2-pyridyl)aminopropyl)pyrrole；N-(3-bis(2-pyridyl)aminopropyl)pyrrole；N-pyridin-2-yl-N-(3-pyrrol-1-ylpropyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1187634-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄
• 分子量: 278.357
• InChiKey: FKJLOCOKIMSJTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-N,N'-bis(2-pyridyl)propylamino)pyrrole 在 LiCl 、 (C₂H₅)3N 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Ru(MeCN)(tpy)(PPP)][ClO4]2
  参考文献：
  名称：

  含吡咯标记的2,2'-联吡啶胺配体的钌三联吡啶配合物—合成，晶体结构和电化学

  摘要：

  含吡咯标记的2,2'-二吡啶胺配体PPP（其中PPP代表通式为[Ru（tpy）（PPP）的N-（3-双（2-吡啶基）氨基丙基）吡咯）的钌（II）吡啶吡啶配合物X] n +（1，X = Cl – ; 2，X = H 2 O; 3，X = CH 3 CN; tpy = 2,2'：6'，2''-吡啶）已合成并表征为1 H NMR，IR，UV-vis，质谱和元素分析。1和2已通过X射线晶体学进行了结构表征。1和2通过对PPP配体上的吡咯部分进行阳极氧化，成功地将它们固定在玻碳电极上，从而得到稳定且高度电活性的聚合物薄膜。乙腈中1的循环伏安研究表明，Ru III / Ru II对在0.4 V时相对于Cp 2 Fe + / 0最初，但在重复电势扫描时，在E 1/2 = 0.82 V时因乙腈取代氯而产生的另一氧化还原对。这种配体取代是由吡咯聚合过程中质子释放引起的酸性局部环境诱导的。在水介质中2的电聚合可以观察到Ru的形成IV

  DOI：

  10.1021/ic202459g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1H-吡咯-1-丙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到N-(3-N,N'-bis(2-pyridyl)propylamino)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic reduction of carbon dioxide by a polymeric film of rhenium tricarbonyl dipyridylamine

  摘要：

  A dipyridylamine ligand with a pendant pyrrole (N-(3-N,N'-bis(2-pyridyl)propylamino)pyrrole, PPP) and its corresponding rhenium(I) complex, Re(CO)(3)(kappa(2)-N,N-PPP)Cl, were synthesized. The structure of Re(CO)(3)(kappa(2)-N,N-PPP)Cl was determined by X-ray crystallography. Electrochemical polymerization of the pyrrole moiety resulted in the immobilization of poly[Re(CO)(3)(kappa(2)-N,N-PPP)Cl] film onto a glassy carbon electrode, which exhibited electrocatalytic activity for the reduction of CO2 to CO. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.04.034

文献信息

• Ruthenium Terpyridine Complexes Containing a Pyrrole-Tagged 2,2′-Dipyridylamine Ligand—Synthesis, Crystal Structure, and Electrochemistry
  作者：Kwong-Chak Cheung、Peng Guo、Ming-Him So、Zhong-Yuan Zhou、Lawrence Yoon Suk Lee、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1021/ic202459g

  日期：2012.6.18

  Ruthenium(II) terpyridine complexes containing the pyrrole-tagged 2,2′-dipyridylamine ligand PPP (where PPP stands for N-(3-bis(2-pyridyl)aminopropyl)pyrrole with the general formula [Ru(tpy)(PPP)X]n+ (1, X = Cl–; 2, X = H2O; 3, X = CH3CN; tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine) have been synthesized and characterized by 1H NMR, IR, UV–vis, mass spectrometry, and elemental analysis. 1 and 2 have been structurally

  含吡咯标记的2,2'-二吡啶胺配体PPP（其中PPP代表通式为[Ru（tpy）（PPP）的N-（3-双（2-吡啶基）氨基丙基）吡咯）的钌（II）吡啶吡啶配合物X] n +（1，X = Cl – ; 2，X = H 2 O; 3，X = CH 3 CN; tpy = 2,2'：6'，2''-吡啶）已合成并表征为1 H NMR，IR，UV-vis，质谱和元素分析。1和2已通过X射线晶体学进行了结构表征。1和2通过对PPP配体上的吡咯部分进行阳极氧化，成功地将它们固定在玻碳电极上，从而得到稳定且高度电活性的聚合物薄膜。乙腈中1的循环伏安研究表明，Ru III / Ru II对在0.4 V时相对于Cp 2 Fe + / 0最初，但在重复电势扫描时，在E 1/2 = 0.82 V时因乙腈取代氯而产生的另一氧化还原对。这种配体取代是由吡咯聚合过程中质子释放引起的酸性局部环境诱导的。在水介质中2的电聚合可以观察到Ru的形成IV
• Electrocatalytic reduction of carbon dioxide by a polymeric film of rhenium tricarbonyl dipyridylamine
  作者：Kwong-Chak Cheung、Peng Guo、Ming-Him So、Lawrence Yoon Suk Lee、Kam-Piu Ho、Wing-Leung Wong、Kam-Han Lee、Wing-Tak Wong、Zhong-Yuan Zhou、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.034

  日期：2009.8

  A dipyridylamine ligand with a pendant pyrrole (N-(3-N,N'-bis(2-pyridyl)propylamino)pyrrole, PPP) and its corresponding rhenium(I) complex, Re(CO)(3)(kappa(2)-N,N-PPP)Cl, were synthesized. The structure of Re(CO)(3)(kappa(2)-N,N-PPP)Cl was determined by X-ray crystallography. Electrochemical polymerization of the pyrrole moiety resulted in the immobilization of poly[Re(CO)(3)(kappa(2)-N,N-PPP)Cl] film onto a glassy carbon electrode, which exhibited electrocatalytic activity for the reduction of CO2 to CO. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.