2,2-dichloro-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide | 1477491-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1477491-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 274.147
• InChiKey: IHDMFXPFGQBEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-2,4-二甲基苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2,2-dichloro-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺通过α,α-二卤化β-氧代酰胺不同合成α,α-二卤酰胺

  摘要：

  报道了基于反应条件的选择，从容易获得的 β-氧代酰胺中高效且多样化的一锅法合成 α,α-二卤代酰胺。α,α-二卤代-β-氧代酰胺是通过在室温下用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在水中处理 β-氧代酰胺来生产的，而 α,α-二卤代乙酰胺是通过使在回流下在乙醇中将氧代酰胺转化为 NCS 或 NBS。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300341

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Sequential C−Cl Bond Formation: A Novel and Efficient Method for Direct α,α-Dichlorination of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Weibing Liu、Liquan Tan、Peng Zhou、Cui Chen、Qing Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338515

  日期：——

  A simple and concise procedure for the synthesis of 2,2-dichloro-3-oxo-N-phenylbutanamides, via palladium-catalyzed C(sp(3))-H dichlorination of 3-oxo-N-phenylbutanamides, is described. The protocol provides a direct route to ,-dichlorinated products starting from -dicarbonyl compounds. A plausible mechanism for this transformation involving two consecutive chlorination steps is described.