(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(4-fluorophenyl)methanone | 1239326-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (6,7-Dimethoxyisoquinolin-1-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1239326-07-8
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 311.312
• InChiKey: XZIFVRWMRUWJOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(4-fluorophenyl)methanone 、 丙烯醛 在 scandium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-8,9-dimethoxypyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 1-芳基茚和 1-芳基吡咯并[2,1-a]异喹啉的合成及细胞毒性

  摘要：

  描述了一种基于多米诺反应合成吲哚嗪和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的有效方法。在许多获得的化合物中进行衍生物的反应性和结构-活性分析。我们发现一个命中显示对肿瘤细胞具有高细胞毒性 (IC 50  = 5.92 ± 0.08 µM)，其细胞毒性作用与已知的拓扑异构酶 I 抑制剂喜树碱相当。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153552
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 氯化亚砜 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 、 sodium carbonate 、 溶剂红 43 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的双氧氧化 1-苄基-3,4-二氢异喹啉：1-苯甲酰基异喹啉和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉的可转换合成

  摘要：

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。

  DOI：

  10.1055/a-2160-8903

文献信息

• Strategies and Synthetic Methods Directed Toward the Preparation of Libraries of Substituted Isoquinolines
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo100980p

  日期：2010.8.20

  Strategies for the production of substituted isoquinoline libraries were developed and explored. Routes involving microwave-assisted variants of the Bischler−Napieralski or Pictet−Spengler reaction allowed for cyclization of substituted β-arylethylamine derivatives. The dihydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolines thus generated could then be oxidized to their corresponding isoquinoline analogues

  开发和探索了取代异喹啉文库的生产策略。涉及Bischler-Napieralski或Pictet-Spengler反应的微波辅助变体的途径可实现取代的β-芳基乙胺衍生物的环化。然后可以将由此产生的二氢异喹啉和四氢异喹啉氧化为它们相应的异喹啉类似物。然而，另一种涉及制备和激活异喹啉-1（2 H）-ones的策略被证明是一种更实用，快速，有效的通往C1和C4取代异喹啉文库的途径。
• Three-Component Synthesis of New C3-Substituted 5,6-Dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：A. R. Miftyakhova、M. B. Sidakov、T. N. Borisova、A. N. Fakhrutdinov、A. A. Titov、E. A. Sorokina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1134/s1070428023090038

  日期：2023.9

  Abstract New C3-substituted 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines have been synthesized via three-com­ponent domino reaction of 1-aroyl-3,4-dihydroisoquinolines, dimethyl acetylenedicarboxylate, and CH acids in anhydrous acetonitrile under microwave irradiation at 130°C.

  摘要 通过1-芳酰基-3,4-二氢异喹啉、乙炔二甲酸二甲酯和CH酸在无水乙腈中在微波辐射下的三组分多米诺反应合成了新的C 3 -取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉在130°C。