N-benzylmorpholine hydrochloride | 64760-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylmorpholine hydrochloride
• 英文别名: 4-Benzylmorpholin-4-ium chloride；4-benzylmorpholin-4-ium;chloride
• CAS: 64760-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: OXRHXRSANQSWEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吗啉 在 tris((4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)phenylborate) MgMe 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以92%的产率得到N-benzylmorpholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  镁催化的叔胺和仲酰胺轻度还原为胺

  摘要：

  报道了酰胺催化加氢硼化以将其脱氧为胺的第一个实例。该转化采用了富含地球的镁基催化剂。叔酰胺和仲酰胺在频哪醇硼烷（HBpin）和催化量的To M MgMe（To M =三（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硼酸酯）存在下于室温还原为胺。如催化实验中底物和HBpin的浓度和添加顺序的影响所揭示的，在该系统中催化剂的引发和形成是复杂的。由To M MgMe和HBpin形成的To M MgH 2 Bpin被排除为可能的催化相关物种，因为它与N发生了反应，N-二甲基苯甲酰胺，分别通过C–N和C–C键裂解途径提供Me 2 NBpin和PhBpin。在该反应中，仅以低收率形成催化产物苄基二甲基胺。或者，To M MgMe与N，N-二甲基苯甲酰胺的反应在24小时内缓慢分解为To M MgMe，并且该相互作用也被排除为催化相关步骤。总之，这些数据表明，To M MgMe的催化活化需要HBpin和酰胺，以及To

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01038

文献信息

• Fast continuous alcohol amination employing a hydrogen borrowing protocol
  作者：Ricardo Labes、Carlos Mateos、Claudio Battilocchio、Yiding Chen、Paul Dingwall、Graham R. Cumming、Juan A. Rincón、Maria José Nieves-Remacha、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8gc03328e

  日期：——

  A continuous flow method for the direct conversion of alcohols to amines via a hydrogen borrowing approach is reported. The method utilises a low loading (0.5%) of a commercial catalyst system ([Ru(p-cymene)Cl2]2 and DPEPhos), reagent grade solvent and is selective for primary alcohols. Successful methylation of amines using methanol and the direct dimethylamination of alcohols using commercial dimethylamine

  报道了一种通过氢借入方法将醇直接转化为胺的连续流动方法。该方法利用了低负载量（0.5％）的商业催化剂体系（[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和DPEPhos），试剂级溶剂，并且对伯醇具有选择性。据报道，使用甲醇成功地使胺甲基化，并使用商业化的二甲基胺溶液对醇进行了直接的二甲基胺化。使用这些新方法，可以高收率完成两种药物Piribedil（5）和Buspirone（25）的合成。
• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。
• Ruthenium Catalyzed <i>N</i> -Alkylation of Cyclic Amines with Primary Alcohols
  作者：Risto Savela、Dieter Vogt、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.202000167

  日期：2020.5.29

  A robust alcohol amination protocol using common saturated cyclic amines and primary alcohols as starting material is described for synthesis of 29 compounds. The reactions are catalyzed by combination of dichloro(p ‐cymene)ruthenium(II) dimer precatalyst with triphenylphosphine ligand. The catalyst can be precipitated by addition of hexane or cold diethyl ether, followed by isolation of the product

  描述了使用常见的饱和环状胺和伯醇作为原料的鲁棒醇胺化方案，用于合成29种化合物。二氯对苯甲基钌（II）二聚体预催化剂与三苯基膦配体的结合可催化反应。可以通过加入己烷或冷二乙醚使催化剂沉淀，然后在大多数情况下无需色谱纯化即可分离出呈盐酸盐形式的产物。
• Magnesium-Catalyzed Mild Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Nicole L. Lampland、Megan Hovey、Debabrata Mukherjee、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/acscatal.5b01038

  日期：2015.7.2

  information on catalyst activation in hand, tertiary amides are selectively reduced to amines in good yield when catalytic amounts of ToMMgMe are added to a mixture of amide and excess HBpin. In addition, secondary amides are reduced in the presence of 10 mol % ToMMgMe and 4 equiv of HBpin. Functional groups such as cyano, nitro, and azo remain intact under the mild reaction conditions. In addition, kinetic experiments

  报道了酰胺催化加氢硼化以将其脱氧为胺的第一个实例。该转化采用了富含地球的镁基催化剂。叔酰胺和仲酰胺在频哪醇硼烷（HBpin）和催化量的To M MgMe（To M =三（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硼酸酯）存在下于室温还原为胺。如催化实验中底物和HBpin的浓度和添加顺序的影响所揭示的，在该系统中催化剂的引发和形成是复杂的。由To M MgMe和HBpin形成的To M MgH 2 Bpin被排除为可能的催化相关物种，因为它与N发生了反应，N-二甲基苯甲酰胺，分别通过C–N和C–C键裂解途径提供Me 2 NBpin和PhBpin。在该反应中，仅以低收率形成催化产物苄基二甲基胺。或者，To M MgMe与N，N-二甲基苯甲酰胺的反应在24小时内缓慢分解为To M MgMe，并且该相互作用也被排除为催化相关步骤。总之，这些数据表明，To M MgMe的催化活化需要HBpin和酰胺，以及To
• [EN] BENZYL MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZYL MORPHOLINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004018440A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (I) (I)wherein R is H; Ar is an aromatic group selected from phenyl; X is a phenyl group; R' is H or C1-C4 alkyl; each R1 is independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的化学式（I）（I），其中R为H；Ar为从苯基中选择的芳香基团；X为苯基团；R'为H或C1-C4烷基；每个R1独立地为H或C1-C4烷基；以及其药用可接受的盐。