4-(苄氧基)苯酞 | 79352-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-(苄氧基)苯酞
• 英文名称: 4-benzyloxyphthalide
• 英文别名: 4-(benzyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one；4-phenylmethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 79352-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: MSIPKCCUKZTJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)苯酞 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基氯化镁 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (R)-(4'-(benzyloxy)-3-heptyl-3'H-spiro[chromene-2,1'-isobenzofuran]-5-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  脱羟基青蒿素的仿生合成

  摘要：

  使用仿生方法快速合成了去羟基 paecilospirone 的碳骨架，其中烯醇醚和邻醌甲基化物 (o-QM) 均衍生自相同的内酯，结合以得到 paecilospirone 的完整碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592001
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(苄氧基)苯酞
  参考文献：
  名称：

  脱羟基青蒿素的仿生合成

  摘要：

  使用仿生方法快速合成了去羟基 paecilospirone 的碳骨架，其中烯醇醚和邻醌甲基化物 (o-QM) 均衍生自相同的内酯，结合以得到 paecilospirone 的完整碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592001

文献信息

• A new route to anthraquinones
  作者：David J. Dodsworth、Mar�a-P�a Calcagno、E. Ursula Ehrmann、Bhatt Devadas、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810002120

  日期：——

  phthalides react with arynes to form adducts, which, upon aerial oxidation, produce anthraquinones in moderate to good yields. Substituted phthalides and arynes also participate in this general reaction. The addition to unsymmetrically substituted arynes shows regioselectivity, whilst the availability of a new general route to phthalides extends the scope of this reaction.

  衍生自邻苯二甲酸酯3位的锂盐与芳烃反应形成加合物，在空中氧化后可产生中等至良好收率的蒽醌。取代的邻苯二甲酸酯和芳烃也参与该一般反应。不对称取代的芳烃的添加显示了区域选择性，而新的通用方法可用于邻苯二甲酰亚胺扩展了该反应的范围。
• Stereoselective Synthesis of<i>cis-</i>and<i>trans</i>-3,4-Dihydro-3,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2<i>H</i>)-one
  作者：Emmanuel Couché、Abdellatif Fkyerat、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.200800380

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA short and efficient protocol for the stereoselective synthesis of racemic trans‐ and cis‐3,4‐dihydro‐3,4,8‐trihydroxynaphthalen‐1(2H)‐one (1 and 2, resp.), is described, comprising nine and eight steps starting from commercial juglone (=5‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione; 12) (Scheme 4). Furthermore, an attempt to obtain 1 and 2 via phthalide annulation as the key step (Schemes 2 and 3) and a regioselective oxidation of the intermediate 1,2,3,4‐tetrahydronaphthalene‐1,2,4,5‐tetrols 27 and 28 with activated MnO2 were carried out (Scheme 4).
• DODSWORTH D. J.; CALCAGNO M.-P.; EHRMANN E. U.; DEVADAS B.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1981, NO 7, 2120-2124
  作者：DODSWORTH D. J.、 CALCAGNO M.-P.、 EHRMANN E. U.、 DEVADAS B.、 SAMMES P. G.

  DOI：——

  日期：——