N-(4-methoxyphenyl)-α-cyclohexylnitrone | 434283-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-α-cyclohexylnitrone
• 英文别名: 1-cyclohexyl-N-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 434283-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: YLDVZWMXODZUMV-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 N-(4-methoxyphenyl)-α-cyclohexylnitrone 在 (+)-(R,R)-bis(hexamethylazaferrocene)methylene 、 copper(l) chloride N-甲基二环己基胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到cis-4-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Bis(azaferrocene)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Lactams via Couplings of Alkynes with Nitrones

  摘要：

  As a consequence of the wide-ranging significance of beta-lactams (e.g., use as drugs and as chiral building blocks), a great deal of effort has been dedicated to the development of methods for their stereoselective synthesis. Although considerable progress has been achieved, nearly all of the approaches that have been described are based on the use of chiral precursors; direct catalytic enantioselective routes to beta-lactams are rare as well as limited in scope. In this communication, we establish that, using a new C2-symmetric planar-chiral bis(azaferrocene) ligand, we can generate beta-lactams with very good enantiomeric excess and cis diastereoselection via catalytic enantioselective Kinugasa reactions (couplings of alkynes with nitrones). Appealing attributes of this process include the ready availability of the starting materials, the functional-group tolerance of the reaction, and the convergency of the approach.

  DOI：

  10.1021/ja025833z
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 、 环己烷基甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-α-cyclohexylnitrone
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃-硝酮与脯氨醇-膦手性配体的不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  脯氨醇-膦的手性配体使得高度对映选择性的铜催化的分子间炔-硝基偶联（Kinugasa反应）产生了1,3,4-三取代的手性β-内酰胺。不仅使用芳基或烯基乙炔，而且使用烷基乙炔都可以实现高水平的对映体控制，这在先前报道的方案中是重要的但不利的底物。提出了由OH-H···O和C（sp 3）-H··· O的氢键构成的手性配体与氮氧阴离子的两点氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201702070