4-azido-2-chloropyridine | 1992781-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-chloropyridine
• CAS: 1992781-94-8
• 化学式: C₅H₃ClN₄
• 分子量: 154.559
• InChiKey: OJMXNJLNNPMTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-chloropyridine 、 diphenyl(p-tolylthioethynyl)phosphine oxide 在 丙醇 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以79 %的产率得到2-chloro-4-(4-(p-tolylthio)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Process-Divergent Syntheses of 4- and 5-Sulfur-Functionalized 1,2,3-Triazoles via Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloadditions of 1-Phosphinyl-2-sulfanylethynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02876
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 盐酸 、 叠氮化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到4-azido-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-N-杂芳烃与 Meerwein 试剂的季铵化：2-叠氮基（苯并）咪唑鎓和相关叠氮基-N-杂芳基四氟硼酸盐的直接合成

  摘要：

  2-叠氮基（苯并）咪唑鎓盐是通过在环境条件下用 Meerwein 试剂对 2-叠氮基（苯并）咪唑进行季铵化制备的。这种一锅法也适用于 4 或 3-叠氮基吡啶和适当的叠氮基（异）喹啉，以制备相关的叠氮基-N-杂芳基盐。与它们的前体相比，观察到几种代表性叠氮基-N-杂芳烃盐与丙二酸二乙酯反应的重氮转移反应性有所提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154063

文献信息

• Bifunctional Naphtho[2,3-<i>d</i>][1,2,3]triazole-4,9-dione Compounds Exhibit Antitumor Effects In Vitro and In Vivo by Inhibiting Dihydroorotate Dehydrogenase and Inducing Reactive Oxygen Species Production
  作者：Zeping Zuo、Xiaocong Liu、Xinying Qian、Ting Zeng、Na Sang、Huan Liu、Yue Zhou、Lei Tao、Xia Zhou、Na Su、Yamei Yu、Qiang Chen、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00512

  日期：2020.7.23

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) is an attractive target for cancer therapy. Based on its crystal structure, we designed and synthesized a focused compound library containing the structural moiety of 1,4-benzoquinone, which possesses reactive oxygen species (ROS) induction capacity. Compound 3s with a naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione scaffold exhibited inhibitory activity against

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（h DHODH）是癌症治疗的诱人靶标。基于其晶体结构，我们设计并合成了包含1，4-苯醌结构部分的聚焦化合物文库，该化合物具有活性氧（ROS）诱导能力。具有萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮骨架的化合物3s表现出对h DHODH的抑制活性。进一步优化导致化合物11k和11l抑制h DHODH活性，IC 50值分别为9和4.5 nM。蛋白质-配体共晶体结构清楚地描述了氢键和疏水相互作用11K和11升与ħ DHODH。化合物11k和11l显着抑制白血病细胞和实体瘤细胞增殖并诱导ROS产生，线粒体功能障碍，细胞凋亡和细胞周期停滞。化合物11l的纳米结晶在Raji异种移植模型中显示出显着的体内抗肿瘤作用。总的来说，该研究提供了具有h DHODH抑制和ROS诱导功效的新型双功能化合物11l，其代表了有希望的抗癌药物，值得进一步探索。
• Structural and Thermal Characterization of Halogenated Azidopyridines: Under-Reported Synthons for Medicinal Chemistry
  作者：Michael D. Mandler、Andrew P. Degnan、Shasha Zhang、Darpandeep Aulakh、Ketleine Georges、Bhupinder Sandhu、Amy Sarjeant、Yeheng Zhu、Sarah C. Traeger、Peter T. Cheng、Bruce A. Ellsworth、Alicia Regueiro-Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03201

  日期：2022.1.28

  azidopyridines carry nearly equal numbers of nitrogen and carbon atoms, we hypothesized that safety concerns limited the application of these useful bifunctional building blocks in medicinal and biological chemistry. To address this concern, we prepared and characterized nine azidopyridines bearing a single fluorine, chlorine, or bromine atom. All were examined by differential scanning calorimetry (DSC)

  由于它们参与点击反应，双官能叠氮化物是制备药物和生化工具化合物的有价值的中间体。尽管吡啶在药物支架中具有特殊的性质，但文献中几乎完全没有报道带有卤素取代基的叠氮吡啶的合成和表征以供进一步阐述。由于叠氮吡啶含有几乎相同数量的氮原子和碳原子，我们假设安全问题限制了这些有用的双功能构件在药物和生物化学中的应用。为了解决这个问题，我们制备并表征了九种带有单个氟、氯或溴原子的叠氮吡啶。所有这些都通过差示扫描量热法 (DSC) 进行了检查，其中显示出 228–326 kJ/mol 的放热和 119 至 135 °C 之间的起始温度。将选定的叠氮吡啶进行机械应力测试，其中注意到C 5 H 3 FN 4的一种区域异构体的冲击敏感性。这些多功能中间体的实用性通过它们在各种点击反应和卤素手柄的多样化中的使用得到了证明。