benzhydryl spiro[penicillanate-6,3'-(5-methoxycarbonyl-3H-pyrazole)] | 1374116-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl spiro[penicillanate-6,3'-(5-methoxycarbonyl-3H-pyrazole)]
• CAS: 1374116-92-3
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 477.541
• InChiKey: DDTOCZVHWVHWAJ-DNVKUUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl spiro[penicillanate-6,3'-(5-methoxycarbonyl-3H-pyrazole)] 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2S,3'R,5R)-5'-(methoxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azaspiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,3'-pyrazole]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPIRO-LACTAM COMPOUNDS, PROCESS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO-LACTAMES, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及一类新的抗微生物制剂。具体而言，本公开提供了作为抗HIV / AIDS和抗疟疾制剂的新的螺内酰胺化合物的鉴定和表征。此外，本公开还提供了螺-β-青霉烷酸的制备，这些化合物被证明是HIV的有效抑制剂。

  公开号：

  WO2018207165A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 6-aminopenicillanate 在 亚硝酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzhydryl spiro[penicillanate-6,3'-(5-methoxycarbonyl-3H-pyrazole)]
  参考文献：
  名称：

  来自6-二氮杂open酸的手性螺-β-内酰胺类化合物

  摘要：

  手性螺-β-内酰胺衍生物是通过6-二氮杂open酸的立体选择性的1，3-偶极环加成反应制备的。使用双极性亲和剂，例如丙烯腈，丙烯酸酯或甲基乙烯基酮，得到螺-2-吡唑啉-β-内酰胺，而与N-取代的马来酰亚胺的环加成得到螺-1-吡唑啉-β-内酰胺。6-重氮芥子酸酯也与缺电子的炔烃反应生成相应的spiro-3 H-吡唑-β-内酰胺为单一产品。可以考虑观察到的立体选择性，考虑到主要产物是由于添加了β-内酰胺的空间位阻较小的α-侧而产生的。微波诱导的螺-1-吡唑啉-β-内酰胺的脱氮使得立体螺合成新型螺环丙基-β-内酰胺成为可能。电子结构计算支持观察到的选择性的合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.022

文献信息

• Spiro-β-lactam BSS-730A Displays Potent Activity against HIV and Plasmodium
  作者：Inês Bártolo、Bruna S. Santos、Diana Fontinha、Marta Machado、Denise Francisco、Bruno Sepodes、João Rocha、Hélder Mota-Filipe、Rui Pinto、Maria E. Figueira、Helena Barroso、Teresa Nascimento、António P. Alves de Matos、Américo J. S. Alves、Nuno G. Alves、Carlos J. V. Simões、Miguel Prudêncio、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Nuno Taveira

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00768

  日期：2021.2.12