| 1093219-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• CAS: 1093219-16-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: YAXBISCHSKPNMJ-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 {(3R,6S)-6-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(6-methoxy[1,5]naphthyridin-4-yl)-ethyl]-tetrahydropyran-3-yl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152603

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  {(3R,6S)-6-[(4S,5S)-5-(6-methoxy[1,5]naphthyridin-4-yl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-tetrahydropyran-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152603

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Tetrahydropyran-Based Bacterial Topoisomerase Inhibitors with Antibacterial Activity against Gram-Negative Bacteria
  作者：Jean-Philippe Surivet、Cornelia Zumbrunn、Thierry Bruyère、Daniel Bur、Christopher Kohl、Hans H. Locher、Peter Seiler、Eric A. Ertel、Patrick Hess、Michel Enderlin-Paput、Stéphanie Enderlin-Paput、Jean-Christophe Gauvin、Azely Mirre、Christian Hubschwerlen、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01831

  日期：2017.5.11

  There is an urgent unmet medical need for novel antibiotics that are effective against a broad range of bacterial species, especially multidrug resistant ones. Tetrahydropyran-based inhibitors of bacterial type II topoisomerases (DNA gyrase and topoisomerase IV) display potent activity against Gram-positive pathogens and no target-mediated cross-resistance with fluoroquinolones. We report our research

  对新型抗生素有效且广泛的细菌种类，特别是对多药耐药的细菌种类，有效地满足了迫切的医学需求。细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的基于四氢吡喃的抑制剂表现出对革兰氏阳性病原体的有效活性，并且与氟喹诺酮类药物无靶标介导的交叉耐药性。我们报告了我们的研究成果，旨在将这类分子的抗菌谱扩展为难以治疗的革兰氏阴性病原体。理化性质（极性和碱性）被认为可以指导设计过程。二元四氢吡喃基化合物，例如6和21是DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的有效抑制剂，对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（金黄色葡萄球菌，肠杆菌科，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌）表现出抗菌活性。化合物6和21在临床相关的鼠类感染模型中是有效的。