N-(2-hydroxy-3-phenylthio propyl) dicyclohexylamine hydrochloride | 52900-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-phenylthio propyl) dicyclohexylamine hydrochloride
• 英文别名: 1-(dicyclohexylamino)-3-phenylsulfanylpropan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 52900-05-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NOS*ClH
• 分子量: 384.026
• InChiKey: RLDXCUGPJKRMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-2-hydroxy propyl) dicyclohexylamine hydrochloride 、 苯硫酚 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到N-(2-hydroxy-3-phenylthio propyl) dicyclohexylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cosmetic composition containing a hydroxylated amino thioether for

  摘要：

  一种用于对抗头发的油腻和不雅外观，并改善皮肤外观的方法和组合物，包括在载体中至少一个配方的活性成分##EQU1##其中R.sub.1和R.sub.2为甲基、乙基、异丙基、环己基、苄或β-羟乙基，或R.sub.1和R.sub.2一起形成-(CH.sub.2).sub.2--(CH.sub.2).sub.2--，--(CH.sub.2).sub.2--CH.sub.2--(CH.sub.2).sub.2--，--(CH.sub.2).sub.2--O--(CH.sub.2).sub.2--，##EQU2##或##EQU3##；而R为(1)具有1-18个碳原子的线性或支链烷基，(ii)具有3-18个碳原子的烯烃基，(iii)具有2-3个碳原子的烷基，并被1-2个醇基取代，(iv)--(CH.sub.2).sub.m--CH(OR.sub.3).sub.2其中R.sub.3为具有1-4个碳原子的烷基，m为1-2，(v)--(CH.sub.2).sub.n R.sub.4其中n为0、1或2，R.sub.4为2-吡啶基或苯基，(vi)--(CH.sub.2).sub.q R'.sub.4其中q为0或1，R'.sub.4为1-萘基，2-萘基##SPC1##其中p为1、2或3，此时R.sub.5为F、Cl、Br、具有1-5个碳原子的烷氧基或具有1-4个碳原子的烷基，或者p为1，此时R.sub.5为氨基、二甲基氨基和亚甲二氧基，(vii)--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2，(viii)--C(C.sub.6 H.sub.5).sub.3，(ix)--CH(C.sub.6 H.sub.4 p--OCH.sub.3).sub.2，(x)##EQU4##(xi)--CH.sub.2--CH.sub.2--NH--Y其中Y为氢、烟酰基或COR.sub.9其中R.sub.9为氢、具有1-18个碳原子的烷基、具有2-18个碳原子的烯烃基##SPC2##其中R.sub.11为H、F、Cl、Br或具有1-4个碳原子的烷氧基，(xii)##EQU5##和(xiii)--(CH.sub.2).sub.s--COOH其中s为1-10。本发明涉及当口服或局部使用时，对头发、头皮或皮肤具有油腻和不雅外观的人类显著改善头发、头皮和皮肤状况和外观的化妆品组合物。这种头发、皮肤和头皮的油腻和不雅外观状态可能是由皮脂腺过度分泌引起的，本发明的配方对减少这种过度分泌非常有效。这些配方也有助于对抗头皮屑。已经提出使用半胱氨酸和半胱胺的某些S-取代衍生物来对抗头发的油腻外观以及对抗皮肤的不雅外观。然而，经过进一步研究，现在发现通过使用羟基化氨基硫醚作为活性成分，可以实现比先前已知的化合物更有效地对抗头发和皮肤的油腻和不雅外观。此外，已经确定这些羟基化氨基硫醚在水和水醇溶液中具有出色的溶解性，这种特性允许实现许多不同类型的化妆品配方。相对于先前已知的化合物，本发明的活性化合物在水、酒精和水醇溶液中表现出更高的活性和更好的溶解性。本发明的目的是提供一种新的组合物，用于对抗头发的油腻和不雅外观，并改善皮肤外观，其特点在于它在适当的载体中含有至少一个活性化合物，其化学式为##EQU6##其中：R.sub.1和R.sub.2各自独立地选自甲基、乙基、异丙基、环己基、苄和B-羟乙基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成选自--(CH.sub.2).sub.2--(CH.sub.2).sub.2--，--(CH.sub.2).sub.2--CH.sub.2--(CH.sub.2).sub.2--，--(CH.sub.2).sub.2--O--(CH.sub.2).sub.2--，##EQU7##和R选自：i.具有1-18个碳原子的线性或支链烷基，ii.具有3-18个碳原子的烯烃基，iii.具有2-3个碳原子的烷基，并被1-2个羟基取代，即，OH基，iv.--(CH.sub.2).sub.m--CH(OR.sub.3).sub.2其中R.sub.3为具有1-4个碳原子的烷基，m为1-2，v.--(CH.sub.2).sub.n R.sub.4其中n为0、1或2，R.sub.4选自2-吡啶基和苯基，vi.--(CH.sub.2).sub.q R'.sub.4其中q为0或1，R'.sub.4选自1-萘基，2-萘基和##SPC3##其中p为1、2或3，此时R.sub.5选自F、Cl、Br、具有1-5个碳原子的烷氧基或具有1-4个碳原子的烷基，或者p为1，此时R.sub.5选自氨基、二甲基氨基和亚甲二氧基，##EQU8##xi.--CH.sub.2--CH.sub.2--NH--Y其中Y选自氢、烟酰基或COR.sub.9其中R.sub.9选自氢、具有1-18个碳原子的烷基、具有2-18个碳原子的烯烃基和##SPC4##其中R.sub.11选自H、F、Cl、Br和具有1-4个碳原子的烷氧基，##EQU9##和xiii.--(CH.sub.2).sub.s--COOH其中s为1-10。在本发明的一种首选实施例中，活性化合物具有以下化学式##EQU10##其中R.sub.1和R.sub.2具有上述给定的含义，R选自##EQU11##在另一种首选实施例中，活性化合物具有以下化学式##EQU12##其中R.sub.1和R.sub.2具有上述给定的含义，R选自i.具有1-18个碳原子的烷基，ii.具有3-18个碳原子的烯烃基，iii.具有2-3个碳原子的烷基，并被1-2个OH基取代，##EQU13##其中R.sub.3为具有1-4个碳原子的烷基，m为1-2，以及v.--CH.sub.2--CH.sub.2--NH--Y其中Y具有上述给定的含义。在另一种首选实施例中，活性化合物具有以下化学式##EQU14##其中R.sub.1和R.sub.2具有上述给定的含义，R选自##SPC5##其中n为0、1或2，ii.--(CH.sub.2).sub.q--R'.sub.4其中q和R'.sub.4具有上述给定的含义，iii.--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2iv.--C(C.sub.6 H.sub.5).sub.3和v.--CH(C.sub.6 H.sub.4 p--OCH.sub.3).sub.2本发明的活性化合物可以以自由碱或矿物酸或有机酸的盐的形式使用。可以用于制备这些盐的不同酸包括但不限于：矿物酸，如HCl、HBr、硫酸或磷酸，以及有机酸，如苹果酸、柠檬酸、3-羟基丁酸、乳酸、葡萄糖酸、异硫酸、水杨酸、谷氨酸、天冬氨酸、樟脑碳酸、樟脑磺酸、酒石酸和烟酸。可以用于制备这些盐的典型化合物包括以下：1. 1-(3-十二烷硫基-2-羟基丙基)哌啶盐酸盐，2. (2-羟基-3-十八烷硫基丙基)二甲胺盐酸盐，3. 1-(2-羟基-3-甲硫基丙基)-吡咯啉盐酸盐，4. 4-(3-十烷硫基-2-羟基丙基)吗啉酸酒石酸盐，5. 1-(3-十烷硫基-2-羟基丙基)-4-甲基哌嗪二盐酸盐，6. 1-(2-羟基-3-辛硫基丙基)哌啶马来酸盐，7. (3-十六烷硫基-2-羟基丙基)双(β-羟乙基)胺盐酸盐，8. [2-羟基-3-(十八烯-9-基硫)丙基]二环己胺盐酸盐，9. [2-羟基-3-(十一烯-10-硫基)丙基]吗啉盐酸盐，10. [3-(丁二烯基硫)-2-羟基丙基]二乙胺盐酸盐，11. 1-(2-羟基-3-β-羟乙硫基丙基)吡咯啉盐酸盐，12. 1-[3-(2,3-二羟基丙基硫)-2-羟基丙基]哌啶檀香酸盐，13. 4-[3-(2,3-二羟基丙基硫)-2-羟基丙基]吗啉烟酸盐，14. N-[3-(2,3-二羟基丙基硫)-2-羟基丙基]N'-甲基哌嗪苹果酸盐，15. [3-(2,3-二羟基丙基硫)-2-羟基丙基]二乙胺盐酸盐，16. [3-(2,2-二甲氧基硫)-2-羟基丙基]二甲胺盐酸盐，17. 4-[3-(3,3-二甲氧基丙硫)-2-羟基丙基]吗啉，18. [2-羟基-3-(2-吡啶硫)丙基]二甲胺二盐酸盐，19. [2-羟基-3-(2-吡啶乙硫)丙基]二乙胺二盐酸盐，20. 1-[2-羟基-3-(2-吡啶硫)丙基]吡咯啉二盐酸盐，21. N-(3-苄硫基-2-羟基丙基)N'-苯基哌嗪酒石酸盐，22. (3-苄硫基-2-羟基丙基)二异丙胺盐酸盐，23. N-(3-苄硫基-2-羟基丙基)吗啉盐酸盐，24. N-(3-苄硫基-2-羟基丙基)吡咯啉谷氨酸盐，25. (3-苄硫基-2-羟基丙基)双(2-羟乙基)胺盐酸盐，26. N-(3-苄硫基-2-羟基丙基)哌啶盐酸盐，27. (3-苄硫基-2-羟基丙基)二乙胺盐酸盐，28. (3-十烷硫基-2-羟基丙基)甲基苄胺盐酸盐，29. (3-对氯苄硫基-2-羟基丙基)二乙胺盐酸盐，30. N-(3-邻氯苄硫基-2-羟基丙基)吡咯啉盐酸盐，31. 4-(3-邻氟苯硫基-2-羟基丙基)吗啉，32. 1-(3-邻氯苄硫基-2-羟基丙基)哌啶，33. 1-(3-对氟苄硫基-2-羟基丙基)-4-甲基哌嗪，34. (3-间氟苄硫基-2-羟基丙基)二甲胺盐酸盐，35. (3-对溴苄硫基-2-羟基丙基)二乙胺盐酸盐，36. [3-(2,4-二氯苄硫)-2-羟基丙基]二乙胺，37. [3-(3,4-二氯苄硫)-2-羟基丙基]吗啉，38. (2-羟基-3-对甲氧基苄硫)二异丙胺溴化物，39. [3-(对丁氧基苄硫)-2-羟基丙基]双(2-羟乙基)胺，40. [2-羟基-3-(o-甲基苄硫)丙基]二乙胺，41. N-[3,4-二甲氧基苄硫)-2-羟基丙基]吡咯啉盐酸盐，42. 1-2-羟基-3-苯硫丙基吗啉盐酸盐，43. (2-羟基-3-苯硫丙基)二环己胺，44. (2-羟基-3-苯硫丙

  公开号：

  US03968218A1

文献信息

• Hydroxylated amine thioethers for improving the greasy and unaesthetic
  申请人：L'Oreal

  公开号：US04087550A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  A method and composition for combatting the greasy and unaesthetic appearance of the hair and to improve the appearance of the skin comprises in a carrier at least one active component of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, benzyl or .beta.-hydroxyethyl, or R.sub.1 and R.sub.2 taken together form --(CH.sub.2).sub.2 --(CH.sub.2).sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.2 --CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.2 --O--(CH.sub.2).sub.2 --, ##STR2## and R is (i) linear or branched alkyl having 1-18 carbon atoms, (ii) alkenyl having 3-18 carbon atoms, (iii) alkyl having 2-3 carbon atoms and substituted by 1-2 alcohol functions, (iv) --(CH.sub.2).sub.m --CH(OR.sub.3).sub.2 wherein R.sub.3 is alkyl having 1-4 carbon atoms and m is 1-2, (v) --(CH.sub.2).sub.n R.sub.4 wherein n is 0, 1 or 2 and R.sub.4 is 2-pyridyl or phenyl, (vi) --(CH.sub.2).sub.q R'.sub.4 wherein q is 0 or 1 and R'.sub.4 is 1-naphthyl, 2-naphthyl ##STR3## WHEREIN P IS 1, 2 OR 3 IN WHICH INSTANCE R.sub.5 is F, Cl, Br, alkoxy having 1-5 carbon atoms or alkyl having 1-4 carbon atoms, or wherein p is 1 in which instance R.sub.5 is amino, dimethylamino and methylenedioxy, (vii) --CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2, (viii) --C(C.sub.6 H.sub.5).sub.3, (ix) --CH(C.sub.6 H.sub.4 p--OCH.sub.3).sub.2, ##STR4## (xi) --CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH--Y wherein Y is hydrogen, nicotinyl or COR.sub.9 wherein R.sub.9 is hydrogen, alkyl having 1-18 carbon atoms, alkenyl having 2-18 carbon atoms ##STR5## wherein R.sub.11 is H, F, Cl, Br or alkoxy having 1-4 carbon atoms, ##STR6## and (xiii) --(CH.sub.2).sub.s --COOH wherein s is 1-10.

  一种用于对抗头发油腻和不美观外观以及改善皮肤外观的方法和组合物，包括在载体中至少一个化学式为##STR1##的活性成分，其中R.sub.1和R.sub.2是甲基、乙基、异丙基、环己基、苄基或β-羟乙基，或R.sub.1和R.sub.2结合形成--(CH.sub.2).sub.2--(CH.sub.2).sub.2--、--(CH.sub.2).sub.2--CH.sub.2--(CH.sub.2).sub.2--、--(CH.sub.2).sub.2--O--(CH.sub.2).sub.2--、##STR2##和R是(i) 1-18个碳原子的线性或支链烷基，(ii) 3-18个碳原子的烯基，(iii) 2-3个碳原子且被1-2个醇基取代的烷基，(iv) --(CH.sub.2).sub.m--CH(OR.sub.3).sub.2，其中R.sub.3为1-4个碳原子的烷基，m为1-2，(v) --(CH.sub.2).sub.nR.sub.4，其中n为0、1或2，R.sub.4为2-吡啶基或苯基，(vi) --(CH.sub.2).sub.qR'.sub.4，其中q为0或1，R'.sub.4为1-萘基、2-萘基或##STR3##其中P为1、2或3，在该情况下，R.sub.5为F、Cl、Br、具有1-5个碳原子的烷氧基或具有1-4个碳原子的烷基，或在p为1时，R.sub.5为氨基、二甲基氨基和亚甲二氧基，(vii) --CH(C.sub.6H.sub.5).sub.2，(viii) --C(C.sub.6H.sub.5).sub.3，(ix) --CH(C.sub.6H.sub.4p--OCH.sub.3).sub.2，##STR4##(xi) --CH.sub.2--CH.sub.2--NH--Y，其中Y为氢、烟酰基或COR.sub.9，其中R.sub.9为氢、具有1-18个碳原子的烷基、具有2-18个碳原子的烯基或##STR5##其中R.sub.11为H、F、Cl、Br或具有1-4个碳原子的烷氧基，##STR6##和(xiii) --(CH.sub.2).sub.s--COOH，其中s为1-10。
• US3968218A
  申请人：——

  公开号：US3968218A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US4087550A
  申请人：——

  公开号：US4087550A

  公开（公告）日：1978-05-02