(Z)-4-phenylsulfinyl-3-buten-2-one | 33944-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4-phenylsulfinyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(phenylthio)-3-buten-2-one；(Z)-4-(phenylthio)but-3-en-2-one；(Z)-2-phenylthiobut-3-en-2-one；(Z)-4-Phenylthiobut-3-en-2-one；4-phenylthio-3-butene-2-one；(Z)-4-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 33944-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: IUDATFOKAOFQMH-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl iodide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-4-phenylsulfinyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Najera, Carmen; Baldo, Beatriz; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1029 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Practical Synthesis and Highly Diastereoselective Diels−Alder Reactions of 1-Alkylthio-3-silyloxybutadienes
  作者：Janice M. Holmes、Andrea L. Albert、Michel Gravel

  DOI：10.1021/jo901347u

  日期：2009.8.21

  synthesis of vinylogous thioesters was developed. 1-Alkylthio-3-silyloxybutadienes were then produced in high yields from the corresponding vinylogous thioesters. These dienes were highly reactive in Diels−Alder reactions, affording the cycloadducts in high endo selectivity under mild conditions.

  开发了一种高效的酸催化方法合成乙烯基硫酯。然后由相应的乙烯基硫代酯以高收率生产1-烷硫基-3-甲硅烷氧基丁二烯。这些二烯在Diels-Alder反应中具有高反应活性，在温和条件下以高内选择性提供环加合物。
• Michael additions to 3(2H)-thiophenone 1,1-dioxide
  作者：Nini Hofsløkken、Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02088-8

  日期：1996.1

  The addition of thiols and amines to 3(2H)thiophenone 1,1-dioxide takes place with extrusion of sulfur dioxide,furnishing in high yields the corresponding vinyl sulfides and enamines. Addition of dithiols afforded the corresponding thioacetals. The rates of the the Michael addition and the extrusion reaction are strongly influenced by the solvent employed. In ethanol, sulfur dioxide extrusion took

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。
• Methyl β-(Benzotriazol-l-yl) vinyl Ketone: A New p-Acetylvinyl Cation Equivalent
  作者：Alan R. Katritzky、Torsten Blitzke、Jianqing Li

  DOI：10.1080/00397919608003793

  日期：1996.10

  Abstract A simple and efficient two-step approach to methyl β-(benzotriazol-1-yl)vinyl ketone 7 is described. The synthetic utility of compound 7 has been demonstrated by nucleophilic substitutions of the benzotriazolyl group with a range of nucleophiles. Thus, methyl β-(benzotriazol-1-yl)vinyl ketone provides a new β-acetylvinyl cation equivalent.

  摘要 描述了一种简单有效的两步法制备甲基 β-(苯并三唑-1-基) 乙烯基酮 7。苯并三唑基与一系列亲核试剂的亲核取代已经证明了化合物 7 的合成效用。因此，甲基β-(苯并三唑-1-基)乙烯基酮提供了一种新的β-乙酰乙烯基阳离子等价物。
• Haynes, Richard K.; Vonwiller, Simone C.; Stokes, John P., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 881 - 895
  作者：Haynes, Richard K.、Vonwiller, Simone C.、Stokes, John P.、Merlino, Louisa M.

  DOI：——

  日期：——