4-{4-[(5-Dimethylamino-naphthalen-1-yl)-methyl-amino]-butoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 614752-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-{4-[(5-Dimethylamino-naphthalen-1-yl)-methyl-amino]-butoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 614752-89-5
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₃
• 分子量: 433.55
• InChiKey: LHCGLEZMCXSQSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[(5-Dimethylamino-naphthalen-1-yl)-methyl-amino]-butoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 一水合肼 作用下， 生成 N-(4-aminooxybutyl)-N,N',N'-trimethyl-1,5-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Electron transport in DNA initiated by diaminonaphthalene donors alternatively bound by non-covalent and covalent association

  摘要：

  非共价结合可以确定研究DNA电荷转移的活性供体，但可能无法建立供体结构和转移效率之间的详细相关性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42433b
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N,N',N'-trimethyl-1,5-diaminonaphthalene 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-{4-[(5-Dimethylamino-naphthalen-1-yl)-methyl-amino]-butoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香胺还原电子注入双链 DNA

  摘要：

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。

  DOI：

  10.1021/ja045637n

文献信息

• Excess Electron Transfer from an Internally Conjugated Aromatic Amine to 5-Bromo-2‘-deoxyuridine in DNA
  作者：Takeo Ito、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja035952u

  日期：2003.9.1

  DNA duplexes containing an N,N,N',N'-tetramethyl-1,5-diaminonaphthalene analogue and 5-bromo-2'-deoxyuridine (BrdU) provide a readily accessible system for investigating excess electron transfer in DNA. Photoexcitation of the aromatic amine (lambda > 335 nm) induces reductive electron transfer as observed by strand cleavage adjacent to the BrdU residue. The weak exponential distance dependence (0.3 A-1) of electron transfer determined for this system of mixed dA-T and dG-dC base pairs suggests that thermally activated electron hopping is competitive with proton transfer within the dG.dC radical anion. The UV-dependent transfer of excess electrons and subsequent strand cleavage proceeds equivalently under anaerobic and aerobic conditions and is not sensitive to e-(aq) or hydroxyl radical trapping agents.