(+/-)-3-hydroxy-1,4,4-trimethyl-2-pyrrolidinone | 89895-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxy-1,4,4-trimethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 3-hydroxy-4,4,N-trimethylpyrrolidin-2-one；rac-pantolactam；3-hydroxy-1,4,4-trimethyl-pyrrolidin-2-one；3-Hydroxy-1,4,4-trimethyl-pyrrolid-2-on；3-Hydroxy-1,4,4-trimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 89895-63-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: RRRAQJXASUZZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-1,4,4-trimethyl-2-pyrrolidinone 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1,4,4-trimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl) 4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物结合的 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物在固体载体上进行 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经制备并测试了几种 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物，以允许它们与聚合物连接，并在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体进行测试。在溶液或固相中以异戊二烯和环戊二烯作为二烯在 TiCl4 催化下进行的实验指出了与这些化合物中的一些未能产生相应环加合物相关的困难。13C NMR 研究提供了一些关于丙烯酸酯化合物和 TiCl4 之间相互作用性质的证据。看来反应的结果取决于丙烯酸酯结构和 4-(3-hydroxy-4, 在溶液和固相反应条件下，4-二甲基-2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸丙烯酸酯衍生物非常有效地以良好的收率和高区域选择性或内向选择性得到环加合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400019
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰胺 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~250.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-3-hydroxy-1,4,4-trimethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of N-substituted pantolactams from pantolactone

  摘要：

  Rac-N-substituted pantolactams (5) are readily obtained in medium to good yields by reaction of rac-pantolactone (1) with primary amines under acid catalysis, whether at 250degreesC in a pressure reactor or under microwave irradiation. It appears that the amine can react with pantolactone at the carbonyl carbon atom to give a hydroxyamide (3) in a reversible way and at the methylene carbon atom to give a gamma-amino acid (4). The last one on dehydration would give the corresponding pantolactam (5). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00156-x

文献信息

• Derivatives of 1-(oxoaminoacetyl) pentylcarbamate as cathepsin k inhibitors for the treatment of bone loss
  申请人：Barrett Gene David

  公开号：US20050245596A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Heterocycle substituted ketoamide derivatives of Formula (I), wherein the substitutes A, D, A and R are defined as in claim in, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such heterocycle substituted ketoamide derivatives as well as method of using the same in the manufacture of medicaments for the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with an imbalance between bone resorption and formation which can ultimately lead to fracture.

  本文描述了公式(I)的杂环取代酮酰胺衍生物，其中替代基A、D、A和R如权利要求中所定义，这些衍生物可用作卡特普西林K抑制剂。所述发明还包括制备这种杂环取代酮酰胺衍生物的方法，以及使用它们制造治疗与骨吸收和形成失衡有关的疾病（例如骨质疏松症），最终可能导致骨折的药物的方法。
• Diastereoselective preparation of (S)-(1,4,4-trimethylpyrrolidin-3-yl)amine, a new chiral 1,2-diamine for thiourea-type organocatalysts
  作者：Pelayo Camps、Carles Galdeano、Diego Muñoz-Torrero、Jordi Rull、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.002

  日期：2011.4

  The enantioselective synthesis of the title compound, its conversion into a thiourea-type organocatalyst and the behavior of this organocatalyst in several enantioselective Michael reactions are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DERIVATIVES OF 1-(OXOAMINOACETYL) PENTYLCARBAMATE AS CATHEPSIN K INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BONE LOSS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1494663A1

  公开（公告）日：2005-01-12
• US7402606B2
  申请人：——

  公开号：US7402606B2

  公开（公告）日：2008-07-22
• [EN] DERIVATIVES OF 1-(OXOAMINOACETYL) PENTYLCARBAMATE AS CATHEPSIN K INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BONE LOSS<br/>[FR] DERIVES DE 1-(OXOAMINOACETYL) PENTYLCARBAMATE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE DANS LE TRAITEMENT DE LA PERTE OSSEUSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003086385A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Heterocycle substituted ketoamide derivatives of Formula (I), wherein the substitutes A, D, Z and R are defined as in claim 1, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such heterocycle substituted ketoamide derivatives as well as methods of using the same in the manufacture of medicaments for the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with an imbalance between bone resorption and formation which can ultimately lead to fracture.