(3R,4R)-3-methyl-2-phenyloct-1-en-4-ol | 1206489-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-methyl-2-phenyloct-1-en-4-ol
• CAS: 1206489-49-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DHOJMTLXWMCMII-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 以62.8 mg的产率得到(3R,4R)-3-methyl-2-phenyloct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  将阴离子继电器化学与 Pd 介导的交叉偶联结合：双功能芳基和乙烯基硅烷关键销的设计、合成和评估

  摘要：

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。

  DOI：

  10.1021/ol902784q

文献信息

• Engaging Aldehydes in CuH‐Catalyzed Reductive Coupling Reactions: Stereoselective Allylation with Unactivated 1,3‐Diene Pronucleophiles
  作者：Chengxi Li、Kwangmin Shin、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201911008

  日期：2019.11.18

  3‐dienes with aldehydes achieved. Using this method, both aromatic and aliphatic aldehydes can be transformed into synthetically valuable homoallylic alcohols with high levels of diastereo‐ and enantioselectivities, and in the presence of many useful functional groups. Furthermore, using a combination of theoretical (DFT) and experimental methods, important mechanistic features of this reaction related to

  近年来，涉及羰基化合物和亚胺的CuH催化还原偶联工艺已成为传统立体选择加成方法的有吸引力的替代方法，因为它们能够使用容易获得且稳定的烯烃作为有机金属亲核试剂的替代物。但是，不能使用的醛是主要的局限性，醛通常在氢化铜配合物存在下还原得太快而不能作为可行的底物。这里显示的是，通过动力学控制利用相对浓度效应，这种内在的反应性可以被逆转，并且实现了1,3-二烯与醛的还原偶联。使用这种方法，芳香族和脂肪族醛都可以转化为具有非对映和对映选择性高的合成有价值的均丙醇，并且存在许多有用的官能团。此外，结合理论（DFT）和实验方法，发现了该反应与立体选择性和化学选择性相关的重要机理。