methyl 3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aS)-4,8-dimethyl-3-oxodecahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoate | 1149363-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aS)-4,8-dimethyl-3-oxodecahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoate
• CAS: 1149363-71-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: KOBCYWWWYGDJDC-URWOFZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aS)-4,8-dimethyl-3-oxodecahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoate 在 苯基氯化硒 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以17 mg的产率得到methyl platensinoate
  参考文献：
  名称：

  天然对映贝壳杉烯酸仿生合成平板霉素

  摘要：

  用于治疗多重耐药细菌感染的抗生素平板霉素的仿生正式合成是从对映贝壳杉烯酸或大花烯酸开始完成的，这两种酸都是来自其天然来源的多克规模的天然化合物。除了所选前体的天然来源外，所述方法的关键是对映贝壳杉烯酸在 C11处的长距离官能化以及二萜框架 A 环降解的有效方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01470
• 作为产物：
  描述：

  methyl ent-11α,17-dihydroxy-16βH-kauran-19-oate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 乙醇 、 三丁基膦 、 碘 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aS)-4,8-dimethyl-3-oxodecahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  天然对映贝壳杉烯酸仿生合成平板霉素

  摘要：

  用于治疗多重耐药细菌感染的抗生素平板霉素的仿生正式合成是从对映贝壳杉烯酸或大花烯酸开始完成的，这两种酸都是来自其天然来源的多克规模的天然化合物。除了所选前体的天然来源外，所述方法的关键是对映贝壳杉烯酸在 C11处的长距离官能化以及二萜框架 A 环降解的有效方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01470

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of platensimycin analogs
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Sheo B. Singh、Gopalakrishnan Parthasarathy、Stephen M. Soisson、Sookhee N. Ha、Xun Chen、Srinivas Kodali、Jun Wang、Karen Dorso、James R. Tata、Milton L. Hammond、Malcolm MacCoss、Steven L. Colletti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.006

  日期：2009.3

  Platensimycin (1) displays antibacterial activity due to its inhibition of the elongation condensing enzyme (FabF), a novel mode of action that could potentially lead to a breakthrough in developing a new generation of antibiotics. The medicinal chemistry efforts were focused on the modification of the enone moiety of platensimycin and several analogs showed significant activity against FabF and possess

  Platensimycin（1）由于抑制了伸长缩合酶（FabF）而显示出抗菌活性，FabF是一种新颖的作用方式，可能会导致开发新一代抗生素的突破。药物化学工作集中在对板霉素的烯酮部分的修饰上，几种类似物显示出对FabF的显着活性并具有抗菌活性。