tetraethyl 2,2'-(ethynylene-dibenzene-4,1-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate] | 1389898-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tetraethyl 2,2'-(ethynylene-dibenzene-4,1-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate]
• 英文别名: 2,2'-(tolane-4,4'-diyl)bis[(4R,5R)-4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolane]；diethyl (4R,5R)-2-[4-[2-[4-[(4R,5R)-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl]ethynyl]phenyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1389898-17-2
• 化学式: C₃₂H₃₄O₁₂
• 分子量: 610.615
• InChiKey: JESTXTUOLKNXQG-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2,2'-(ethynylene-dibenzene-4,1-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate] 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到2,2'-(ethynylene-dibenzene-4,1-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid]
  参考文献：
  名称：

  新型酒石酸，乳酸和TADDOL衍生的受体化合物的合成及溶剂吸附特性

  摘要：

  基于模块化设计策略，已开发出三种新型酒石酸，乳酸和TADDOL衍生的化合物，这些化合物具有线性中心骨架和与上述物质类别相对应的末端连接的功能单元。这导致了化合物1a – 6a（酒石酸衍生物），7a – 11a（乳酸衍生物）和1c – 6c的合成（TADDOL衍生物）。酒石酸衍生物的制备涉及Pd催化的交叉偶联反应，然后在合成路线的最后步骤中进行缩醛化和相应的酯的水解。乳酸的衍生物已经按照相似的反应顺序制备，但是使用了乳酸酯。通过苯基溴化镁和酒石酸酯之间的格氏反应获得TADDOL衍生物。为包括中间体的每种化合物指定了旋光度数据。研究了在QCM装置的石英晶体上涂有固体膜的所选化合物的有机蒸气吸附行为。观察到对有机溶剂蒸气的亲和力有显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.061
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tetraethyl 2,2'-(ethynylene-dibenzene-4,1-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate]
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和刚性间隔单元衍生的环状缩醛的 X 射线晶体结构和构象分析

  摘要：

  已经合成了三种酒石酸酯和酒石酸衍生物 (1-3)，其中羟基通过环状缩醛（1,3-二氧戊环）形成连接到刚性核，包含苯基和乙炔基单元。报告了它们的晶体结构，强调了分子几何形状、分子间相互作用和由此产生的堆积基序。分析 1-3 晶体结构中存在的所有二氧戊环环，并比较它们的构象行为。尽管取代模式相似，但二氧戊环单元采用不同的构象，包括扭曲和不同的包络异构体。晶体结构以 C–H…O（酯 1 和 2）和 O–H…O（酸 3）氢键为主，导致不同类型的堆积基序是链和层形成的特征。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9934-5

文献信息

• US5498367A
  申请人：——

  公开号：US5498367A

  公开（公告）日：1996-03-12