N-phenyl-1,4-dihydroquinazolin-2-amine | 1010687-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-phenyl-1,4-dihydroquinazolin-2-amine
• CAS: 1010687-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: KTMGJFFBGIQFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1,4-dihydroquinazolin-2-amine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-phenylquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从头设计和合成双吡啶并嘌呤酮衍生物作为生产性鸟苷化反应中的可见光光催化剂

  摘要：

  本文描述了一系列 6 H-联吡啶并[1,2- e :2',1'- i ]purin-6-ones (DPs) 作为新型可见光光氧化还原催化剂的从头设计和合成（件）。合成的DP1-5的λ Abs(max)值分别在 433-477 nm，激发态氧化还原电位分别在 1.15-0.69 eV 和 -1.41 到 -1.77 eV（相对于SCE）。作为代表，DP4能够对各种胺进行有效的鸟苷化，包括 1°、2° 和 3°-烷基伯胺、仲胺、芳基和杂芳基胺、氨基腈、氨基酸和肽以及丙炔胺和 α-氨基酯，从而产生多样性在生物学上重要的胍和环状胍中。DP4在鸟苷酸化反应中的光催化功效超过了常用的 Ir 和 Ru 多吡啶基配合物，以及一些有机 PC。该方法的其他显着优点包括广泛的底物范围和官能团耐受性、克级合成和通用的后期衍生化，导致衍生物81对具有 IC 50的拉莫斯细胞表现出 60 倍更好的抗癌活性 比临床药物依鲁替尼

  DOI：

  10.1039/d1sc05294b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminobenzyl)-3-phenylthiourea 在 C₁₅H₁₂N₄O₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-phenyl-1,4-dihydroquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从头设计和合成双吡啶并嘌呤酮衍生物作为生产性鸟苷化反应中的可见光光催化剂

  摘要：

  本文描述了一系列 6 H-联吡啶并[1,2- e :2',1'- i ]purin-6-ones (DPs) 作为新型可见光光氧化还原催化剂的从头设计和合成（件）。合成的DP1-5的λ Abs(max)值分别在 433-477 nm，激发态氧化还原电位分别在 1.15-0.69 eV 和 -1.41 到 -1.77 eV（相对于SCE）。作为代表，DP4能够对各种胺进行有效的鸟苷化，包括 1°、2° 和 3°-烷基伯胺、仲胺、芳基和杂芳基胺、氨基腈、氨基酸和肽以及丙炔胺和 α-氨基酯，从而产生多样性在生物学上重要的胍和环状胍中。DP4在鸟苷酸化反应中的光催化功效超过了常用的 Ir 和 Ru 多吡啶基配合物，以及一些有机 PC。该方法的其他显着优点包括广泛的底物范围和官能团耐受性、克级合成和通用的后期衍生化，导致衍生物81对具有 IC 50的拉莫斯细胞表现出 60 倍更好的抗癌活性 比临床药物依鲁替尼

  DOI：

  10.1039/d1sc05294b

文献信息

• α₂-Adrenoceptor Antagonists: Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Modeling Investigation of Pyridinoguanidine, Pyridino-2-aminoimidazoline and Their Derivatives
  作者：Brendan Kelly、Michela McMullan、Carolina Muguruza、Jorge E. Ortega、J. Javier Meana、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jm501635e

  日期：2015.1.22

  functional activity at the α2-adrenoceptor, a G-protein-coupled receptor with relevance in several neuropsychiatric conditions. In this paper we describe the design, synthesis, and pharmacological evaluation of a new series of pyridine derivatives [para substituted 2- and 3-guanidino and 2- and 3-(2-aminoimidazolino)pyridines, disubstituted 2-guanidinopyridines and N-substituted-2-amino-1,4-dihydroquinazolines]

  我们先前已经确定苯基胍和苯基-2- aminoimidazoline化合物作为高亲和力配体与在α相冲突的功能活性2 -肾上腺素能受体，G蛋白偶联受体与相关性在几个神经精神病症。在本文中，我们描述了一系列新的吡啶衍生物[对位取代的2-和3-胍基和2-和3-（2-氨基咪唑啉代）吡啶，双取代的2-胍基吡啶和N-取代的吡啶衍生物的设计，合成和药理学评估-2-氨基-1,4-二氢喹唑啉]被认为是拮抗剂/α的逆激动剂2 -肾上腺素受体。此外，所述化合物在α发挥它们的作用2微量透析实验显示，人前额叶皮层组织中的β-肾上腺素受体和大鼠脑中的体内β-肾上腺素能受体都是如此。我们还提供了在α对接研究2A -和α 2C -肾上腺素能受体亚型显示出高亲和力结合受体所需的结构特征。
• Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1,3-diheteroatom five- and six-membered heterocycles
  作者：YuFeng Jing、RuiTing Liu、YangHui Lin、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-014-5149-0

  日期：2014.8

  La[N(SiMe3)2]3 proves to be an efficient catalyst system for the cyclocarbonylation of 1,2-disubstituted benzenes with isocyanates. In this approach, aryl/alkyl isocyanates react with o-phenylenediamine, o-aminophenol, o-aminothiophenol, catechols and anilines ortho-substituted by CH2NH2 and CONH2 to form, respectively, the corresponding benzimidazolones, benzoxazolones, benzothiazolones, benzodioxolones, 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and quinazolinediones. These results represent the first example of lanthanide-catalyzed carbonylation. This methodology is also applicable for the preparation of various benzannulated 1,3-diheteroatom cyclic thioketones starting from aryl/alkyl isothiocyanates or CS2 in good to excellent yields. Based on the results of experiments performed using an o-aminobenzamido dianion lanthanide complex, a general mechanism, involving the tandem reaction of two lanthanide-ligand bonds with one heterocumulene molecule, is proposed as well.

  La[N(SiMe3)2]3 被证明是一种有效催化体系，用于异氰酸酯与1,2-二取代苯的环碳酰化反应。在此过程中，芳基/烷基异氰酸酯与邻苯二胺、邻氨基苯酚、邻氨基硫酚、邻苯二酚、以及邻位被CH2NH2和CONH2取代的苯胺反应，分别生成相应的苯并咪唑酮、苯并噁唑酮、苯并噻唑酮、苯并二氧六环酮、3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮以及喹唑啉二酮。这些结果代表了镧系元素催化碳酰化反应的首例。这一方法还适用于以芳基/烷基异硫氰酸酯或CS2为原料，在良好至优异的产率下制备各种苯并稠合的1,3-二杂原子环硫酮。基于使用邻氨基苯甲酰胺双负离子镧系络合物进行的实验结果，提出了一个涉及镧系元素-配体键与单一杂累积分子连续反应的通用机制。
• Dithiocarbamate and CuO promoted one-pot synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles and related heterocycles
  作者：Parthasarathi Das、C. Kiran Kumar、K. Naresh Kumar、Md. Innus、Javed Iqbal、Nanduri Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.022

  日期：2008.2

  A rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles is described. The reaction is promoted by dithiocarbamate and catalytic CuO. This procedure is general and can be applied to synthesize many potential drug candidates.

  描述了一种快速有效的一锅法合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑的方法。该反应由二硫代氨基甲酸酯和催化性CuO促进。该程序是通用的，可用于合成许多潜在的候选药物。
• <i>De novo</i> design and synthesis of dipyridopurinone derivatives as visible-light photocatalysts in productive guanylation reactions
  作者：Yameng Wan、Hao Wu、Nana Ma、Jie Zhao、Zhiguo Zhang、Wenjing Gao、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05294b

  日期：——

  Described here is the de novo design and synthesis of a series of 6H-dipyrido[1,2-e:2′,1′-i]purin-6-ones (DPs) as a new class of visible-light photoredox catalysts (PCs). The synthesized DP1–5 showed their λAbs(max) values in 433–477 nm, excited state redox potentials in 1.15–0.69 eV and −1.41 to −1.77 eV (vs. SCE), respectively. As a representative, DP4 enables the productive guanylation of various

  本文描述了一系列 6 H-联吡啶并[1,2- e :2',1'- i ]purin-6-ones (DPs) 作为新型可见光光氧化还原催化剂的从头设计和合成（件）。合成的DP1-5的λ Abs(max)值分别在 433-477 nm，激发态氧化还原电位分别在 1.15-0.69 eV 和 -1.41 到 -1.77 eV（相对于SCE）。作为代表，DP4能够对各种胺进行有效的鸟苷化，包括 1°、2° 和 3°-烷基伯胺、仲胺、芳基和杂芳基胺、氨基腈、氨基酸和肽以及丙炔胺和 α-氨基酯，从而产生多样性在生物学上重要的胍和环状胍中。DP4在鸟苷酸化反应中的光催化功效超过了常用的 Ir 和 Ru 多吡啶基配合物，以及一些有机 PC。该方法的其他显着优点包括广泛的底物范围和官能团耐受性、克级合成和通用的后期衍生化，导致衍生物81对具有 IC 50的拉莫斯细胞表现出 60 倍更好的抗癌活性 比临床药物依鲁替尼