tert-butyl-[(2S)-dodec-3-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane | 550349-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S)-dodec-3-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 550349-71-8
• 化学式: C₁₈H₃₆OSi
• 分子量: 296.569
• InChiKey: QKNSAYZWKQIVPA-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-dodec-3-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到dodec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  快速获得涉及闭环易位反应的手性亚烷基环戊烯酮前列腺素

  摘要：

  已经实现了亚烷基环戊烯酮前列腺素TEI 9826的合成。该合成包括使用立体选择性克莱森重排从烯丙基醇6制备手性1,5-二烯8，乙烯基化后得到酯7。然后关键的RCM反应允许制备环戊烯醇9，其在氧化后得到环戊烯酮10，前列腺素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00237-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2S)-dodec-3-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  快速获得涉及闭环易位反应的手性亚烷基环戊烯酮前列腺素

  摘要：

  已经实现了亚烷基环戊烯酮前列腺素TEI 9826的合成。该合成包括使用立体选择性克莱森重排从烯丙基醇6制备手性1,5-二烯8，乙烯基化后得到酯7。然后关键的RCM反应允许制备环戊烯醇9，其在氧化后得到环戊烯酮10，前列腺素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00237-5

文献信息

• A rapid access to chiral alkylidene cyclopentenone prostaglandins involving ring-closing metathesis reaction
  作者：Robert Weaving、Emmanuel Roulland、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00237-5

  日期：2003.3

  A synthesis of the alkylidene cyclopentenone prostaglandin TEI 9826 has been realized. The synthesis involved the preparation of the chiral 1,5-diene 8 using a stereoselective Claisen rearrangement from the allylic alcohol 6 giving the ester 7 after vinylation. Then a key RCM reaction allowed the preparation of the cyclopentenol 9 which, after oxidation, gave the cyclopentenone 10, precursor of the

  已经实现了亚烷基环戊烯酮前列腺素TEI 9826的合成。该合成包括使用立体选择性克莱森重排从烯丙基醇6制备手性1,5-二烯8，乙烯基化后得到酯7。然后关键的RCM反应允许制备环戊烯醇9，其在氧化后得到环戊烯酮10，前列腺素的前体。